Olson ha aparecido como cantante y actriz en programas de televisión y en el teatro en vivo, incluyendo Comedy Central Stage, el Teatro HBO y The Fake Gallery.
2003: Love ActuallyEditar
Olson saltó a la fama por su papel de Joanna Anderson en la película navideña de 2003 Love Actually, cantando la canción «All I Want for Christmas Is You». Su forma de cantar fue alabada, y el director Richard Curtis declaró en el comentario de la sección musical del DVD de Love Actually que la forma de cantar de Olson era tan perfecta que temían que el público no creyera que una niña de diez años pudiera realmente cantar como lo hacía y asumiera que estaba haciendo playback con la voz de Mariah Carey. Tuvieron que entrenarla para que su canto sonara más creíble y añadir los sonidos de las inhalaciones a la pista. Esto la llevó a aparecer como invitada en The Ellen Show, The Tracy Morgan Show y a cantar con las estrellas Jack Black y Kristin Chenoweth. Olson también publicó canciones originales en su cuenta de YouTube.
2008-2017: Phineas y Ferb, y La belleza es el caosEditar
De 2008 a 2015, Olson puso la voz al personaje recurrente Vanessa Doofenshmirtz en la serie animada de Disney Phineas y Ferb junto al actor Thomas Sangster (Ferb Fletcher), que interpretó al interés amoroso de Joanna en Love Actually. Su personaje se describe como una gótica punk, la sarcástica hija del no tan malvado Dr. Doofenshmirtz. De vez en cuando intenta frustrar los malvados planes de su padre con respecto a su madre, que siempre acaban en fracaso. Aunque es una adolescente sarcástica y mimada, también tiene un corazón bondadoso y quiere a sus padres. ¡El padre de Olson, Martin, fue el guionista principal de la primera temporada de la serie, y uno de los principales compositores de Disney durante toda la serie.
También canta varias canciones, entre ellas el dúo «Busted!» con Ashley Tisdale, así como canciones populares en solitario, como «I’m Me», «Not So Bad a Dad», «I’m Lindana and I Wanna Have Fun», «Happy New Year» y muchas otras, incluyendo su canción en el especial de vacaciones de Navidad de Phineas y Ferb «Got That Christmas Feeling». Ha escrito canciones para Phineas y Ferb y ha escrito y grabado sus propias canciones con los renombrados productores musicales Rick Nowels, Camara Kambon y el gran jazzista de Hollywood Rob Mullins.
2013-2018: Steven Universe, Hora de Aventuras y Phineas y FerbEditar
En 2010, Olson consiguió el papel de Marceline la Reina Vampiro en la serie animada de Cartoon Network Hora de Aventuras. La serie ha sido un éxito comercial y popular y su personaje es uno de los más populares. Su personaje es similar al de Vanessa en Phineas y Ferb, en el que tiene problemas con su malvado padre, además de sus oscuras personalidades. Marceline es una vampiresa de 1.005 años, amante de la diversión y con aspecto de adolescente. Tiene una historia de fondo que se explora a lo largo de la serie. Al principio aparece como antagonista, pero más tarde aparece como amiga de los personajes principales (Finn y Jake). Al igual que Phineas y Ferb, canta a menudo en la serie, incluida la popular canción «The Fry Song», en la que canta sobre su padre comiendo sus patatas fritas y lo triste que está, aunque es algo mucho más profundo. En la miniserie de Hora de Aventuras «Stakes», Olson interpreta la popular canción «Everything Stays», que fue revelada por Olson y Rebecca Sugar en la Comic-Con de San Diego de 2015. Su personaje se ha hecho popular entre los fans y el personaje fue objeto de una amplia gama de mercancía.
En 2015 Olivia y su padre Martin Olson fueron coautores de una novela de la serie, Hora de Aventuras: El Enchiridion & El álbum de recortes súper secreto de Marcy. Olivia escribió su sección en primera persona como su personaje Marceline. El libro fue ilustrado por artistas como Tony Millionaire, Renee French, Celeste Moreno y Sean Tejaratchi.
Olivia presta su voz a la cuarta Powerpuff Girl Bliss en el reboot de Cartoon Network de The Powerpuff Girls. La nueva integrante de la serie desató la polémica en torno a la etnia del personaje. Bliss es la hermana mayor de las tres chicas originales y, sin embargo, está dibujada de forma significativamente más oscura que las otras Powerpuff Girls.
A menudo publica música original en su cuenta de YouTube. El 18 de julio de 2013, Olson lanzó su EP debut Beauty Is Chaos. Olson también ha interpretado la canción «Haven’t You Noticed (I’m a Star)», que apareció en el episodio del 17 de septiembre de 2015 de Steven Universe titulado «Sadie’s Song». Posteriormente apareció en el miniepisodio de Steven Universe «Gem Karaoke», estrenado el 3 de octubre de 2016. Aparece en Comic-Cons y convenciones pop de todo el mundo con otros miembros del reparto.
2018-presente: Nowhere Land y The X FactorEdit
El último álbum de Olson, Nowhere Land, fue lanzado el 22 de junio de 2018. Trabajó con los productores de K-pop Kairos Music Group y el productor/cantante/compositor John Defeo en el proyecto. En octubre de 2019, comenzó a competir en The X Factor: Celebrity, siendo el segundo acto en ser desalojado de los shows en vivo el 26 de octubre de 2019.
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