Olson est apparue en tant que chanteuse et actrice dans des émissions de télévision et au théâtre, notamment sur la scène du Comedy Central, au HBO Theater et à la Fake Gallery.
2003 : Love ActuallyEdit
Olson est devenue célèbre pour son rôle de Joanna Anderson dans le film de vacances Love Actually en 2003, en chantant la chanson « All I Want for Christmas Is You ». Son chant a fait l’objet d’éloges, le réalisateur Richard Curtis déclarant dans le commentaire de la section musicale du DVD Love Actually que le chant d’Olson était si parfait qu’ils avaient peur que le public ne croie pas qu’une enfant de dix ans puisse vraiment chanter comme elle le faisait et qu’il pense qu’elle se synchronise sur les lèvres avec la voix de Mariah Carey. Ils ont dû l’entraîner pour que son chant soit plus crédible, et ajouter les sons des inhalations à la piste. Elle a ainsi été invitée à participer au Ellen Show et au Tracy Morgan Show et à chanter avec les stars Jack Black et Kristin Chenoweth. Olson a également posté des chansons originales sur son compte YouTube.
2008-2017 : Phineas et Ferb, et Beauty Is ChaosEdit
De 2008 à 2015, Olson a incarné le personnage récurrent Vanessa Doofenshmirtz dans la série animée Disney Phineas et Ferb aux côtés de l’acteur Thomas Sangster (Ferb Fletcher), qui jouait Sam, l’intérêt amoureux de Joanna, dans Love Actually. Son personnage est décrit comme un gothique punk, la fille sarcastique du pas si méchant Dr Doofenshmirtz. Elle tente parfois de déjouer les plans diaboliques de son père concernant sa mère, mais elle échoue toujours. Bien qu’elle soit une adolescente sarcastique et gâtée, elle a aussi un bon cœur et aime ses parents. Le père d’Olson, Martin, était un scénariste en chef pour la première saison de la série, et l’un des principaux auteurs de chansons chez Disney tout au long de la série.
Elle chante également un certain nombre de chansons, notamment le duo » Busted ! » avec Ashley Tisdale ainsi que des chansons populaires en solo, dont » I’m Me « , » Not So Bad a Dad « , » I’m Lindana and I Wanna Have Fun « , » Happy New Year » et bien d’autres, notamment sa chanson dans le spécial vacances de Noël de Phineas et Ferb » Got That Christmas Feeling « . Elle a écrit des chansons pour Phineas et Ferb et a écrit et enregistré ses propres chansons avec les producteurs de musique renommés Rick Nowels, Camara Kambon et le grand jazzman hollywoodien Rob Mullins.
2018-2018 : Steven Universe, Adventure Time et Phineas et FerbEdit
En 2010, Olson a obtenu le rôle de Marceline la reine vampire dans la série animée de Cartoon Network Adventure Time. La série a été un succès commercial et populaire et son personnage est l’un des plus populaires. Son personnage est similaire à celui de Vanessa dans Phineas et Ferb, dans lequel elle a des problèmes avec son père diabolique, ainsi que leurs personnalités sombres. Marceline est un vampire de 1 005 ans qui aime s’amuser et cherche à faire des bêtises, mais qui ressemble à une adolescente. Elle a une histoire complexe qui est explorée tout au long de la série. Elle apparaît d’abord comme une antagoniste, puis comme l’amie des personnages principaux (Finn et Jake). Comme Phineas et Ferb, elle chante souvent dans la série, y compris la chanson populaire « The Fry Song », dans laquelle elle chante que son père mange ses frites et qu’elle est triste, même si c’est quelque chose de beaucoup plus profond. Dans la mini-série Adventure Time « Stakes », Olson interprète la chanson populaire « Everything Stays », qui a été révélée par Olson et Rebecca Sugar lors du Comic-Con 2015 de San Diego. Son personnage est devenu populaire auprès des fans et le personnage a fait l’objet d’une large gamme de produits dérivés.
En 2015, Olivia et son père Martin Olson ont coécrit un roman pour la série, Adventure Time : L’Enchiridion & L’album super secret de Marcy. Olivia a écrit sa partie à la première personne en tant que son personnage Marceline. Le livre a été illustré par des artistes tels que Tony Millionaire, Renee French, Celeste Moreno et Sean Tejaratchi.
Olivia prête sa voix à la quatrième Powerpuff Girl Bliss dans le reboot des Powerpuff Girls de Cartoon Network. Le nouveau membre de la série a suscité une controverse autour de l’ethnicité du personnage. Bliss est la sœur aînée des trois filles originales, pourtant elle est dessinée de manière significativement plus sombre que les autres Powerpuff Girls.
Elle poste fréquemment de la musique originale sur son compte YouTube. Le 18 juillet 2013, Olson a publié son premier EP Beauty Is Chaos. Olson a également interprété la chanson « Haven’t You Noticed (I’m a Star) », qui a été présentée dans l’épisode du 17 septembre 2015 de Steven Universe intitulé « Sadie’s Song ». Elle a ensuite été présentée dans le mini-épisode de Steven Universe » Gem Karaoke « , sorti le 3 octobre 2016. Elle apparaît aux Comic-Cons et aux conventions pop du monde entier avec d’autres membres du casting.
2018-présent : Nowhere Land et The X FactorEdit
Le dernier album d’Olson, Nowhere Land, est sorti le 22 juin 2018. Elle a travaillé avec les producteurs de K-pop Kairos Music Group et le producteur/chanteur/compositeur John Defeo sur le projet. En octobre 2019, elle a commencé à participer à l’émission The X Factor : Celebrity, étant le deuxième numéro à être évincé des émissions en direct le 26 octobre 2019.
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