Olson apareceu como cantora e actriz em espectáculos de televisão e em teatro ao vivo, incluindo Comedy Central Stage, The HBO Theater, e The Fake Gallery.
2003: Love ActuallyEdit
Olson ascendeu à fama pelo seu papel como Joanna Anderson no filme Love Actually de 2003, cantando a canção “All I Want for Christmas Is You”. O seu canto foi elogiado, com o realizador Richard Curtis a afirmar no comentário na secção de música do DVD Love Actually que o canto de Olson era tão perfeito, que receavam que o público não acreditasse que uma criança de dez anos pudesse realmente cantar como ela cantava e assumisse que ela estava a fazer um sorriso na voz de Mariah Carey. Tiveram de a treinar para que o seu canto soasse mais credível, e acrescentar os sons das inalações à pista. Isto levou a lugares de convidados no The Ellen Show, The Tracy Morgan Show e a cantar com as estrelas Jack Black e Kristin Chenoweth. Olson também publicou canções originais na sua conta do YouTube.
2008-2017: Phineas and Ferb, and Beauty Is ChaosEdit
De 2008 a 2015, Olson expressou a recorrente personagem Vanessa Doofenshmirtz na série de animação da Disney Phineas and Ferb juntamente com o actor Thomas Sangster (Ferb Fletcher), que interpretou o interesse amoroso de Joanna Sam in Love Actually. A sua personagem é descrita como um gótico punk, a filha sarcástica do não tão diabólico Dr. Doofenshmirtz. Ela ocasionalmente tenta frustrar os maus esquemas do seu pai em relação à sua mãe, acabando sempre em fracasso. Embora seja uma adolescente sarcástica e mimada, ela também tem um coração bondoso e ama os seus pais. O pai de Olson, Martin, foi um dos principais autores da primeira temporada do espectáculo, e um dos principais compositores da Disney durante toda a série.
p>A menina também canta uma série de canções, incluindo o dueto “Busted!” com Ashley Tisdale, bem como canções populares a solo, incluindo “I’m Me”, “Not So Bad a Dad”, “I’m Lindana and I Wanna Have Fun”, “Happy New Year” e muitas outras, incluindo a sua canção no especial de Natal de Phineas e Ferb “Got That Christmas Feeling”. Ela escreveu canções para Phineas e Ferb e escreveu e gravou as suas próprias canções com os produtores musicais de renome Rick Nowels, Camara Kambon e Hollywood jazz great Rob Mullins.
2013-2018: Steven Universe, Adventure Time e Phineas e FerbEdit
Em 2010, Olson conseguiu o papel de Marceline the Vampire Queen na série animada Cartoon Network Adventure Time. A série tem sido um sucesso comercial e popular e a sua personagem é uma das mais populares. A sua personagem é semelhante à de Vanessa em Phineas e Ferb, na qual tem problemas com o seu mau pai, juntamente com as suas personalidades sombrias. Marceline é uma vampira de 1.005 anos, divertida e que procura sarilhos e se parece com uma adolescente. Ela tem uma história de fundo envolvida que é explorada ao longo do espectáculo. Apareceu primeiro como antagonista, mas mais tarde parece ser amiga das personagens principais (Finn e Jake’s). Tal como Phineas e Ferb, ela canta frequentemente no espectáculo, incluindo a popular canção “The Fry Song”, na qual canta sobre o seu pai comer as suas batatas fritas e como ela está triste, apesar de ser algo muito mais profundo. Na mini-série Adventure Time “Stakes”, Olson interpreta a popular canção “Everything Stays”, que foi revelada por Olson e Rebecca Sugar na banda desenhada de San Diego-Con de 2015. A sua personagem tornou-se popular entre os fãs e a personagem foi o tema de uma vasta gama de mercadorias.
p> Em 2015 Olivia e o seu pai Martin Olson foram co-autores de um romance para a série, Adventure Time: The Enchiridion & Marcy’s Super Secret Scrapbook. Olivia escreveu a sua secção em primeira pessoa como a sua personagem Marceline. O livro foi ilustrado por artistas como Tony Millionaire, Renee French, Celeste Moreno e Sean Tejaratchi.
Olivia empresta a sua voz à quarta Powerpuff Girl Bliss na reinicialização de The Powerpuff Girls da rede de desenhos animados. O mais recente membro da série suscitou controvérsia em torno da etnia da personagem. Bliss é a irmã mais velha das três raparigas originais, mas é significativamente mais escura do que as outras Powerpuff Girls.
p>P>Põe frequentemente música original na sua conta do YouTube. A 18 de Julho de 2013, Olson lançou o seu EP de estreia Beauty Is Chaos. Olson também interpretou a canção “Haven’t You Noticed (I’m a Star)”, que foi apresentada no episódio de 17 de Setembro de 2015 de Steven Universo intitulado “Sadie’s Song”. Mais tarde foi apresentada no mini-episódio do Universo Steven “Gem Karaoke”, lançado a 3 de Outubro de 2016. Ela aparece em Comic-Cons e convenções pop em todo o mundo com outros membros do elenco.
2018-presente: Nowhere Land e The X FactorEdit
O último álbum Nowhere Land da Olson foi lançado a 22 de Junho de 2018. Ela trabalhou com os produtores do K-pop Kairos Music Group e o produtor/cantor/compositor John Defeo no projecto. Em Outubro de 2019, ela começou a competir no The X Factor: Celebridade, sendo o segundo acto a ser expulso dos espectáculos ao vivo a 26 de Outubro de 2019.
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