Os dois reclusos mais famosos da prisão de Rua Ludlow foram Victoria Woodhull e Boss Tweed. Woodhull foi a primeira candidata feminina a Presidente dos Estados Unidos e passou um mês na prisão, incluindo a noite das eleições, acusada de publicar materiais obscenos. William “Boss” Tweed era um político local e chefe do Tammany Hall, o nome dado à máquina política do Partido Democrata que desempenhou um papel importante na política de Nova Iorque desde os anos 1790 até aos 1860. Depois de ter sido detido por ter facturado a cidade em milhões de dólares, Tweed pagou a fiança e foi mais tarde detido em Espanha. Foi subsequentemente entregue às autoridades em Nova Iorque a 23 de Novembro de 1876. Foi preso na prisão de Ludlow Street, ocupando a sala do director por 75,00 dólares por semana. Dois anos após ter sido preso, morreu aos 55,
A 17 de Maio de 1923, William McGee e Edward M. Fuller foram internados indefinidamente na Cadeia da Rua Ludlow por desrespeito ao Tribunal Federal, quando não devolveram certos documentos ligados à investigação do caso Fuller.
A prisão foi encerrada em Dezembro de 1927 e hoje o local é ocupado pelo Campus Seward Park que abriu em meados de 1928.
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