Les deux détenus les plus célèbres de la prison de Ludlow Street étaient Victoria Woodhull et Boss Tweed. Woodhull était la première femme candidate à la présidence des États-Unis et elle a passé un mois à la prison, y compris la nuit des élections, accusée d’avoir publié des documents obscènes. William « Boss » Tweed était un politicien local et le chef de Tammany Hall, le nom donné à la machine politique du parti démocrate qui a joué un rôle majeur dans la politique de la ville de New York des années 1790 aux années 1860. Après avoir été arrêté pour avoir escroqué des millions de dollars à la ville, Tweed s’est soustrait à la justice et a été appréhendé en Espagne. Il a ensuite été livré aux autorités de New York le 23 novembre 1876. Il est emprisonné dans la prison de Ludlow Street, occupant le salon du directeur pour 75 dollars par semaine. Deux ans après avoir été emprisonné, il mourut à l’âge de 55 ans.
Le 17 mai 1923, William McGee et Edward M. Fuller furent internés pour une durée indéterminée à la prison de Ludlow Street pour outrage à la cour fédérale, lorsqu’ils ne rendirent pas certains papiers liés à l’enquête sur l’affaire Fuller.
La prison fut fermée en décembre 1927 et le site est aujourd’hui occupé par le campus de Seward Park qui a ouvert ses portes à la mi-1928.
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