I due detenuti più famosi della Ludlow Street Jail furono Victoria Woodhull e Boss Tweed. Woodhull fu la prima candidata donna alla presidenza degli Stati Uniti e passò un mese in prigione, compresa la notte delle elezioni, accusata di aver pubblicato materiale osceno. William “Boss” Tweed era un politico locale e capo di Tammany Hall, il nome dato alla macchina politica del Partito Democratico che ebbe un ruolo importante nella politica di New York City dal 1790 al 1860. Dopo essere stato arrestato per aver truffato la città per milioni di dollari, Tweed saltò la cauzione e fu poi arrestato in Spagna. Fu poi consegnato alle autorità di New York City il 23 novembre 1876. Fu imprigionato nella prigione di Ludlow Street, occupando il salotto del direttore per 75 dollari alla settimana. Due anni dopo essere stato imprigionato, morì all’età di 55 anni.
Il 17 maggio 1923, William McGee e Edward M. Fuller furono rinchiusi a tempo indeterminato nella prigione di Ludlow Street per oltraggio alla corte federale, quando non restituirono alcuni documenti legati all’indagine sul caso Fuller.
La prigione fu chiusa nel dicembre 1927 e oggi il sito è occupato dal Seward Park Campus che ha aperto a metà del 1928.
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