Olson è apparsa come cantante e attrice in spettacoli televisivi e in teatro dal vivo, tra cui Comedy Central Stage, HBO Theater, e The Fake Gallery.
2003: Love ActuallyEdit
Olson è diventata famosa per il suo ruolo di Joanna Anderson nel film del 2003 Love Actually, cantando la canzone “All I Want for Christmas Is You”. Il suo canto è stato elogiato, con il regista Richard Curtis che afferma nel commento nella sezione musicale del DVD di Love Actually che il canto della Olson era così perfetto, che avevano paura che il pubblico non avrebbe creduto che una bambina di dieci anni potesse davvero cantare come lei e avrebbe pensato che stesse cantando in playback la voce di Mariah Carey. Dovettero allenarla in modo che il suo canto suonasse più credibile, e aggiungere i suoni delle inalazioni al brano. Questo l’ha portata ad essere ospite al The Ellen Show, al The Tracy Morgan Show e a cantare con le star Jack Black e Kristin Chenoweth. Olson ha anche pubblicato canzoni originali sul suo account YouTube.
2008-2017: Phineas and Ferb, e Beauty Is ChaosEdit
Dal 2008 al 2015, Olson ha doppiato il personaggio ricorrente Vanessa Doofenshmirtz nella serie animata Disney Phineas and Ferb insieme all’attore Thomas Sangster (Ferb Fletcher), che ha interpretato l’interesse amoroso di Joanna Sam in Love Actually. Il suo personaggio è descritto come un punk goth, la figlia sarcastica del non-così-cattivo Dr. Doofenshmirtz. Di tanto in tanto tenta di contrastare i piani malvagi di suo padre riguardo a sua madre, finendo sempre per fallire. Sebbene sia un’adolescente sarcastica e viziata, ha anche un cuore gentile e ama i suoi genitori. Il padre della Olson, Martin, è stato un capo scrittore per la prima stagione dello show, e uno dei principali autori di canzoni della Disney per tutta la serie.
Canta anche una serie di canzoni, tra cui il duetto “Busted!” con Ashley Tisdale così come popolari canzoni da solista, tra cui “I’m Me”, “Not So Bad a Dad”, “I’m Lindana and I Wanna Have Fun”, “Happy New Year” e molte altre, compresa la sua canzone nello speciale di Phineas and Ferb Christmas Vacation “Got That Christmas Feeling”. Ha scritto canzoni per Phineas and Ferb e ha scritto e registrato le sue canzoni con i rinomati produttori musicali Rick Nowels, Camara Kambon e il grande jazzista di Hollywood Rob Mullins.
2013-2018: Steven Universe, Adventure Time e Phineas and FerbEdit
Nel 2010, Olson ha ottenuto il ruolo di Marceline la Regina dei Vampiri nella serie animata di Cartoon Network Adventure Time. La serie è stata un successo commerciale e popolare e il suo personaggio è uno dei più popolari. Il suo personaggio è simile a quello di Vanessa su Phineas e Ferb, in cui ha problemi con il suo padre malvagio, insieme alle loro personalità oscure. Marceline è una vampira di 1.005 anni, amante del divertimento e in cerca di guai, che sembra un’adolescente. Ha una storia coinvolta che viene esplorata nel corso dello show. All’inizio è apparsa come un’antagonista, ma in seguito appare come amica dei personaggi principali (Finn e Jake). Come Phineas e Ferb, canta spesso nello show, compresa la popolare canzone “The Fry Song”, in cui canta di suo padre che mangia le sue patatine e di quanto sia triste, anche se è qualcosa di molto più profondo. Nella mini-serie Adventure Time “Stakes”, Olson esegue la popolare canzone “Everything Stays”, che è stata rivelata da Olson e Rebecca Sugar al San Diego Comic-Con del 2015. Il suo personaggio è diventato popolare tra i fan e il personaggio è stato oggetto di una vasta gamma di merchandise.
Nel 2015 Olivia e suo padre Martin Olson sono stati coautori di un romanzo per la serie, Adventure Time: The Enchiridion & Marcy’s Super Secret Scrapbook. Olivia ha scritto la sua sezione in prima persona come il suo personaggio Marceline. Il libro è stato illustrato da artisti come Tony Millionaire, Renee French, Celeste Moreno e Sean Tejaratchi.
Olivia presta la sua voce alla quarta Powerpuff Girl Bliss nel reboot di Cartoon Network di The Powerpuff Girls. Il nuovo membro della serie ha scatenato polemiche sull’etnia del personaggio. Bliss è la sorella maggiore delle tre ragazze originali ma è disegnata significativamente più scura delle altre Powerpuff Girls.
Pubblica spesso musica originale sul suo account YouTube. Il 18 luglio 2013, Olson ha pubblicato il suo EP di debutto Beauty Is Chaos. Olson ha anche eseguito la canzone “Haven’t You Noticed (I’m a Star)”, che è stata presentata nell’episodio del 17 settembre 2015 di Steven Universe intitolato “Sadie’s Song”. In seguito è stata inserita nel mini-episodio di Steven Universe “Gem Karaoke”, uscito il 3 ottobre 2016. Appare alle Comic-Con e alle convention pop di tutto il mondo con altri membri del cast.
2018-presente: Nowhere Land e The X FactorEdit
L’ultimo album di Olson, Nowhere Land, è uscito il 22 giugno 2018. Ha lavorato con i produttori K-pop Kairos Music Group e il produttore/cantante/cantautore John Defeo sul progetto. Nell’ottobre 2019, ha iniziato a competere a The X Factor: Celebrity, essendo il secondo atto ad essere sfrattato dai live show il 26 ottobre 2019.
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