Nació en Lynn (Massachusetts), hijo de un ingeniero que cobraba 18 dólares a la semana y que poseía unas dos docenas de patentes, todas ellas contratadas por grandes empresas. El mayor de los Brennan fue ciego durante los últimos cuatro años de su vida, pero aprendió braille a los 67 años.
Después de la escuela secundaria, el futuro actor fue leñador, cavador de zanjas y mensajero de banco, y se alistó en el ejército en la Primera Guerra Mundial al día siguiente de declararse la guerra.
Reportero financiero
Tras su regreso de Europa, volvió al banco y se convirtió en reportero financiero. A continuación, trabajó como vendedor inmobiliario en California.
A uno de sus colegas le gustó su forma de vender y le convenció para que probara el cine como extra a 7,50 dólares al día. Su primer gran trabajo fueron nueve papeles en la película de Paul Whiteman, «The. King.of Jazz», por la que cobró 125 dólares a la semana.
De esta película, en la que aparecía Bing Crosby, el Sr. Brennan comentó:
«Cuando fui al preestreno estornudé y me perdí.»
Lo hizo tan bien más tarde en un pequeño papel como el agente de la estación en «La noche de bodas», una película que Samuel Goldwyn esperaba que convirtiera a Anna Sten en una estrella, que el señor Goldwyn pidió que se ampliara su papel después de un preestreno.
Después de esto llegó el papel de un viejo sueco en «Come and Get It». Buscó escandinavos para que le ayudaran con el acento y encontró seis suecos, cada uno con un acento muy individual. A pesar de ello, la película le reportó su primer Oscar.
Al parecer, al Sr. Brennan le fue bien en términos de re. Además del «pequeño» rancho en el Valle de San Fernando, tenía un rancho de 12.000 acres en Joseph, Oregón, donde tenía un gran rebaño de ganado y poseía un pequeño cine y un motel.
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