Watson nació en Burley, en el actual West Yorkshire, y se crió en Liverpool, donde su padre se había trasladado por motivos de negocios. En 1880 publicó su primer libro, The Prince’s Quest, un poema que muestra la influencia de Keats y Tennyson. Se volvió a publicar en 1893. En 1884 apareció Epigrams of Art, Life and Nature, que ya mostraba la contención y concisión características del Watson maduro.
Se convirtió en un prolífico poeta de la década de 1890, y en colaborador de The Yellow Book, aunque sin asociaciones «decadentes», y en el ala tradicionalista de la poesía inglesa. Su reputación se consolidó en 1891, con la publicación de «Wordsworth’s Grave», y la aparición en The Fortnightly Review, en agosto de 1891, de un artículo de Grant Allen titulado «A New Poet». Con motivo de la muerte de Alfred Tennyson en 1892, fue un firme candidato a ser su panegirista, el encargo dio lugar a su «Lachrymae Musarum» (en un libro con ese nombre que también contenía otros poemas). Más tarde, en 1892, sufrió una crisis nerviosa y fue descartado para el puesto de Poeta Laureado en favor de Alfred Austin. Aun así, el Primer Ministro Gladstone le concedió la pensión de la Lista Civil de 200 libras esterlinas disponible a la muerte de Tennyson.
Watson recuperó su prestigio en 1894 con la publicación de Odas y otros poemas, que incluían «Vita Nuova», en los que expresaba su gratitud por su recuperación. Más adelante, en esa misma década, se vio envuelto en la polémica con un ataque a Turquía (The Purple East, 1896) y, más tarde, con poemas contra la Guerra de los Bóers. Aunque su política era impopular durante estos años, se le seguía considerando un poeta sincero y apasionado, y en 1903 produjo una colección de poemas que contribuyó a varias publicaciones periódicas y que se llamó For England: Poems Written During Estrangement, una defensa poética de su impugnado patriotismo durante la Guerra de los Boers.
Tras la muerte de Austin en 1913, el primer ministro Asquith le consideró para el galardón, a pesar de que había escrito un cruel pasquín contra su esposa Margot Asquith («No es vieja, no es joven / La mujer con lengua de serpiente»); pero debido a la naturaleza polémica de sus poemas políticos, fue de nuevo descartado, esta vez por Robert Bridges. Quizás a cambio de escribir un panegírico de Lloyd George, o quizás por su apoyo al esfuerzo de la Gran Guerra, se le concedió el título de caballero en 1917.
Después de la Primera Guerra Mundial, Watson cayó en el olvido. En 1935, varios literatos hicieron un llamamiento público para crear un fondo que le ayudara en su vejez; murió ese mismo año. Está enterrado en el cementerio de la iglesia de Todos los Santos, Childwall, Liverpool
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