Dr. Hook & el sardónico pop/rock con sabor a country del Medicine Show les convirtió en uno de los grupos más recordados del apogeo de la radio pop AM en los años 70. Aunque el grupo tenía fama de ser el portavoz del humorista Shel Silverstein, que les proporcionó varios de sus mayores éxitos (como «The Cover of Rolling Stone»), no dependían exclusivamente de su material. Y, durante sus años de apogeo, fueron igual de famosos por sus alocadas payasadas en el escenario, que iban desde bromas surrealistas hasta la imitación de sus propios teloneros.

La banda se formó en Union City, Nueva Jersey, en 1968, cuando un joven cantante y compositor llamado Dennis Locorriere se asoció con el rockero country nacido en Alabama Ray Sawyer. La distintiva presencia escénica de Sawyer provenía de su enorme sombrero de vaquero y de un parche en el ojo que ocultaba las heridas de un grave accidente de coche en 1967. Compartiendo el protagonismo de la guitarra y la voz principal, el dúo se asoció con los compañeros de banda de Sawyer de un grupo llamado The Chocolate Papers: George Cummings (guitarra principal y steel), Billy Francis (teclados) y Popeye Phillips (batería). Phillips pronto se trasladó a su casa en Alabama y fue sustituido por el batería local Jay David. El parche en el ojo de Sawyer inspiró el apodo de Dr. Hook, por el personaje del Capitán Garfio en Peter Pan; el resto de la banda se bautizó como Medicine Show (una posible referencia a las drogas). Empezaron tocando en algunos de los bares más duros de la zona de Union City, concentrándose sobre todo en la música country por pura necesidad. Ansiosos por encontrar un entorno más acogedor, la banda grabó algunas maquetas y, a principios de 1970, su representante le pasó las cintas a Ron Haffkine, que estaba trabajando como director musical de la película ¿Quién es Harry Kellerman y por qué dice esas cosas terribles de mí? Haffkine había estado buscando grupos para interpretar las canciones escritas para la banda sonora por Shel Silverstein, un ex folkie, dibujante de Playboy y autor de libros infantiles que había escrito el éxito de Johnny Cash «A Boy Named Sue». La voz de Locorriere le gustó al instante y se convirtió en el mánager y productor del grupo, firmando con ellos para grabar «Last Morning» para la banda sonora de la película y consiguiendo también un contrato con la CBS.

Sloppy Seconds Silverstein escribió todas las canciones para el álbum debut de Dr. Hook & the Medicine Show, que se publicó en 1971. El sencillo «Sylvia’s Mother», una sutil parodia de las canciones de llanto de los adolescentes, fracasó en su lanzamiento, pero con más fuerza promocional, se convirtió en el primer millón de ventas de la banda y llegó al Top 5 en el verano de 1972. Ese año, la banda añadió un bajista a tiempo completo, Jance Garfat, así como otro guitarrista principal, Rik Elswit. Su segundo álbum, Sloppy Seconds, fue escrito de nuevo por Silverstein, y presentaba un material más arriesgado, quizás en respuesta al éxito de «Sylvia’s Mother». «The Cover of Rolling Stone», escrita específicamente para que la banda apareciera en la revista que lleva el nombre de la canción, se convirtió en otro éxito del Top Ten a principios de 1973, y Rolling Stone pronto concedió el deseo de la banda. Sin embargo, el seguimiento resultó difícil. El baterista David dejó el grupo en 1973, para ser reemplazado por John Wolters; el título de su siguiente álbum, Belly Up, fue desafortunadamente profético, y la banda se declaró en bancarrota en 1974 (en parte como una forma de salir de su contrato con CBS).

Bankrupt Ahora conocidos simplemente como Dr. Hook, firmaron con Capitol en 1975, debutando con Bankrupt, que incluía más originales del grupo. Una versión de «Only Sixteen» de Sam Cooke les devolvió al Top Ten en 1976 y revitalizó su carrera; aunque Cummings dejó la banda ese año, le siguieron más éxitos en los años siguientes con «A Little Bit More», «Sharing the Night Together», «When You’re in Love with a Woman» y «Sexy Eyes». Pleasure de 1979 & Pain se convirtió en su primer álbum de oro, cimentando la transición de la banda a baladistas con tintes de música disco. Sin embargo, Elswit tuvo que dejar la banda durante un año tras desarrollar un cáncer; fue sustituido por Bob «Willard» Henke, que permaneció en la formación tras el regreso de Elswit. Ray Sawyer, sin embargo, no lo hizo; insatisfecho con su nueva dirección comercial, se marchó en 1980, robando a Dr. Hook, bueno, Dr. Hook. Con Rod Smarr sustituyendo a Henke, el resto de la banda pasó de Capitol a Casablanca, con muy poco éxito; después de unas pocas giras de pago, finalmente abandonaron el fantasma en 1985. Locorriere se convirtió en vocalista de sesión y de gira, respaldando a Randy Travis en 1989, y en 1996 grabó el LP en solitario Running with Scissors. Sawyer salió de gira con el nombre de Dr. Hook, cuya licencia obtuvo de Locorriere, hasta bien entrada la década de 2010. El baterista Wolters murió de cáncer en 1997. Sawyer murió en Daytona Beach, Florida, el 28 de diciembre de 2018.

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