En 2003, Oosterhouse se incorporó a la serie de TLC Trading Spaces en su cuarta temporada. Ese mismo año, TLC también añadió los spin-offs Trading Spaces: Family y Trading Spaces: Boys V. Girls a sus programas, lo que permitió a Oosterhouse la oportunidad de trabajar con niños.
En 2004, Oosterhouse realizó un episodio de CBS Sunday Morning en Nueva York en el que remodeló la oficina del corresponsal Bill Geist con la ayuda del comentarista Andy Rooney.
En 2005, Oosterhouse fue colaborador del programa Three Wishes de la NBC, una serie no guionizada en horario de máxima audiencia con Amy Grant, en la que Oosterhouse visitó pequeños pueblos de Estados Unidos para ayudar a que los deseos se hicieran realidad.
Oosterhouse ha aparecido como experto en programas como: Rachael Ray, The Today Show, The CBS Early Show, The Oprah Winfrey Show, The View, CNN, Entertainment Tonight y Extra.
En otoño de 2007, Oosterhouse comenzó dos nuevos programas, Carter Can, un programa de mejoras en el hogar que se estrenó el 4 de octubre en HGTV, y The Inside Job, una visión entre bastidores de Carter Can, que ofrecerá a los propietarios de viviendas información para llevar, en DIY Network.
A principios de 2008, se añadió un segundo programa en la cadena HGTV, Red Hot & Green, con Nicole Facciuto, en el que Oosterhouse promueve los materiales ecológicos para una vida respetuosa con la tierra.
Oosterhouse fue la presentadora del programa de la cadena HGTV de 2012 «Million Dollar Rooms», en el que se mostraban características exageradas y extravagantes de algunas de las casas más elaboradas.
En 2015, Oosterhouse comenzó a presentar el reality show de ABC «The Great Christmas Light Fight» junto a Taniya Nayak. Volvió para las siguientes temporadas navideñas en 2016 hasta 2020.
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