César Borgia (1475-1517) fue el más brillante, ambicioso y contundente de los hijos ilegítimos del cardenal Rodrigo Borgia, que llegó a ser papa como Alejandro VI en 1492. Diez años más tarde, con veinticinco años, César era conocido por la belleza de su persona, de sus vestidos y de sus mujeres. También era capitán general del ejército papal y se ocupaba, con ayuda francesa, de las campañas al norte de Roma para restablecer la autoridad papal en Italia central y forjar un principado como base permanente del poder de la familia Borgia. Adoptando el lema Aut Caesar, aut nihil (‘O César o nada’), en 1499 tomó las ciudades de Imola y Forli, y en 1500-01 Rímini, Pesaro y Faenza. En junio de 1502 Urbino se rindió, su anterior señor y fiel aliado de Cesare, Guidobaldo da Montefeltro, se vio obligado a huir por la noche con nada más que la ropa que llevaba puesta.
Cesare se trasladó a Imola en septiembre, desde donde pretendía, con la ayuda técnica de Leonardo da Vinci, tomar Bolonia, la mayor ciudad de la región. Sin embargo, algunos de sus capitanes se habían alarmado por la magnitud de sus ambiciones, que amenazaban sus propios señoríos en el centro de Italia. Por ello, urdieron un complot para tomar a César desprevenido con sus propios hombres. Los líderes eran Vitellozzo Vitelli, el sifilítico señor de Citta di Castello, de quien se decía que nunca había hecho un acto de bondad en su vida, Oliverotto da Fermo, que por poder había asesinado a su propio tío, Francesco Orsini de Gravina, y Paolo Orsini, señor de Palombara, a quien se le llamaba de forma poco amable «mi señora».
Las noticias de la conspiración se filtraron a César, quien envió un mensaje a los conspiradores, asegurándoles su continua consideración y prometiéndoles importantes recompensas si permanecían fieles a él. También dispuso de más tropas francesas y contrató un cuerpo de mercenarios suizos. Desde octubre le acompañaba un embajador de Florencia, Nicolás Maquiavelo, que no era mucho mayor. Su experiencia de primera mano con César en esta situación tuvo una poderosa influencia en la imagen que Macchiavelli hizo del despiadado y cínico príncipe renacentista.
En octubre, César hizo valer su encanto ante Paolo Orsini y le entregó un tratado formal de reconciliación, que cada uno de los principales conspiradores debía firmar. Tras tortuosas discusiones y modificaciones, mientras Cesare esperaba su momento, Orsini llevó el pacto firmado a Imola a finales de noviembre. César se trasladó a Cesena y ordenó a los conspiradores que tomaran Sinigallia, en la costa del Adriático. Tres días antes de Navidad -para adormecer a los conspiradores con una falsa sensación de seguridad, según Maquiavelo- César envió a la mayoría de sus refuerzos franceses. Los conspiradores entraron en Sinigallia el 26 de diciembre y sugirieron a César que se uniera a ellos, ya que la ciudadela sólo se rendiría a él. Cesare marchó hacia allí, enviando órdenes de que los conspiradores retiraran a sus hombres de la ciudad para dejar espacio a sus tropas, dejando a Oliverotto para que la mantuviera.
A principios del 31 de diciembre, Cesare llegó a Sinigallia con su ejército. Saludó amablemente a los conspiradores, que estaban solícitamente rodeados de amigos sonrientes mientras su ejército los separaba limpiamente de sus hombres. Más amigos fueron a tranquilizar a Oliverotto. Todos entraron en una casa seleccionada de la ciudad, donde a una señal de Cesare, las sonrisas cesaron repentinamente y los conspiradores fueron dominados.
Los dejó guisar hasta esa noche. A primera hora de la mañana siguiente, Vitelozzo y Oliveretto fueron subidos y sentados espalda con espalda en un banco con una cuerda atada al cuello de ambos. Se introdujo una barra de hierro a través de la cuerda y se hizo girar hasta que los estranguló a ambos hasta la muerte, compañeros hasta el final. Los Orsini fueron estrangulados al mes siguiente.
Europa sonó con los elogios de César por un golpe maestro de sutileza y habilidad. Maquiavelo lo calificó como «una rara y maravillosa hazaña». Venecia y Florencia enviaron mensajes de felicitación y aprobación. El rey de Francia lo llamó «digno de la antigua Roma».
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