Watson est né à Burley, dans l’actuel West Yorkshire, et a été élevé à Liverpool, où son père s’était installé pour des raisons professionnelles. En 1880, il publie son premier livre, The Prince’s Quest, un poème montrant l’influence de Keats et de Tennyson. Il a été réédité en 1893. En 1884 paraissent les Epigrammes de l’art, de la vie et de la nature, qui montrent déjà la retenue et la concision caractéristiques de Watson à l’âge mûr.
Il devient un poète prolifique des années 1890, et un collaborateur du Yellow Book, bien que sans association « décadente », et sur l’aile traditionaliste de la poésie anglaise. Sa réputation est établie en 1891, avec la publication de « Wordsworth’s Grave », et la parution dans The Fortnightly Review, en août 1891, d’un article de Grant Allen intitulé « A New Poet ». À l’occasion de la mort d’Alfred Tennyson en 1892, il est un candidat sérieux pour être son panégyriste, la commission donnant lieu à son « Lachrymae Musarum » (dans un livre de ce nom qui contient également d’autres poèmes). Il a souffert d’une dépression plus tard en 1892 et n’a pas été retenu pour le poste de poète lauréat au profit d’Alfred Austin. Malgré tout, le Premier ministre Gladstone lui accorde la pension de la liste civile de 200 £ disponible à la mort de Tennyson.
Watson regagne son rang en 1894 avec la publication d’Odes et d’autres poèmes, qui comprennent « Vita Nuova », exprimant la gratitude pour sa guérison. Il courtise la controverse plus tard dans la décennie avec une attaque contre la Turquie (The Purple East, 1896), puis plus tard encore avec des poèmes contre la guerre des Boers. Bien que sa politique soit impopulaire au cours de ces années, il est toujours considéré comme un poète sincère et passionné, et en 1903, il produit un recueil de poèmes contribués à divers périodiques et intitulé For England : Poems Written During Estrangement, une défense poétique de son patriotisme contesté pendant la guerre des Boers.
Après la mort d’Austin en 1913, le Premier ministre Asquith envisagea de lui attribuer le laurier, malgré le fait qu’il avait écrit un cruel pasquil contre sa femme Margot Asquith (« Elle n’est pas vieille, elle n’est pas jeune / La femme à la langue de serpent ») ; mais en raison de la nature litigieuse de ses poèmes politiques, il fut à nouveau écarté, cette fois pour Robert Bridges. Peut-être en échange de l’écriture d’un panégyrique de Lloyd George, ou peut-être en raison de son soutien à l’effort de la Grande Guerre, il reçut un titre de chevalier en 1917.
Après la Première Guerre mondiale, Watson fut largement oublié. En 1935, un certain nombre d’hommes de lettres lancent un appel public pour la création d’un fonds destiné à le soutenir dans sa vieillesse ; il meurt la même année. Il est enterré dans le cimetière de l’église All Saints, Childwall, Liverpool
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