En 1997, Hall est apparue dans sa première publicité télévisée à l’âge de 26 ans. Sa carrière à la télévision a commencé par un rôle dans le feuilleton Loving, et des apparitions en tant qu’invitée dans le drame policier New York Undercover de la Fox. Elle a joué le rôle de Candy dans le film The Best Man en 1999. Elle a laissé une impression durable sur les téléspectateurs avec son interprétation du personnage de Candace « Candy » Sparks. Hall se souvient : « C’était mon tout premier film. J’y ai rencontré Sanaa Lathan, et nous avons fait Love and Basketball ensemble, qui était mon deuxième film. Et puis, à ce moment-là, j’étais en visite à Los Angeles pour y rester et cela a débouché sur un troisième et un quatrième film. Et c’était vraiment très important, parce que je n’avais jamais été sur un plateau de tournage auparavant ». En tant que membre clé du casting de toutes les stars, elle a accueilli le statut de star montante dans « black-Hollywood ».
Hall a gagné plus de reconnaissance avec son rôle dans la comédie-horreur-spoof Scary Movie (et les suites Scary Movie 2, Scary Movie 3, et Scary Movie 4) en interprétant la folle de sexe Brenda Meeks, et le téléfilm Disappearing Acts. En 2001, Hall a obtenu le rôle de Coretta Lipp dans la série télévisée Ally McBeal, qui était à l’origine un rôle récurrent sur plusieurs épisodes, mais qui est devenu un personnage principal dans la cinquième saison de la série. Un an plus tard, elle a joué dans le drame d’action Paid in Full, un film réalisé par Charles Stone III. Depuis, elle a tenu des rôles principaux dans des films tels que Malibu’s Most Wanted, King’s Ransom et The Honeymooners.
Elle est apparue dans le film Law Abiding Citizen en 2009.Elle a tenu un rôle dans le film Mardi Gras de Danneel Harris et Arielle Kebbel en 2010. Depuis ses débuts à l’automne 2010 jusqu’à une refonte de la série en janvier 2011, Regina Hall a incarné la procureure adjointe Evelyn Price dans Law & Order : LA. En plus d’être une actrice et une avocate, Regina Hall a annoncé en novembre 2010 qu’elle écrivait désormais pour le magazine ABILITY.
En 2012, elle a interprété Candace Hall dans le film de Steve Harvey Think Like a Man, une comédie romantique basée sur son livre Act Like a Lady, Think Like a Man. Hall a repris son rôle de Candace Sparks dans The Best Man Holiday en 2013. Elle estimait que les personnages avaient évolué depuis le premier film. Elle a estimé que The Best Man Holiday était différent de toutes les suites qu’elle avait faites auparavant car il n’était pas « immédiat » et qu’il s’était écoulé quatorze ans depuis la sortie de l’original. Elle a estimé que le premier film avait « la joie du mariage » et que dans la suite « ils se retrouvent pour les vacances, mais c’est plus profond que ça. Celui-ci est définitivement différent, mais nous avons quand même ri. Il y avait tellement de rires dans les coulisses ». Hall a plaisanté sur la façon dont tous les membres masculins du casting étaient mariés alors que toutes les femmes ne l’étaient pas, déclarant que Morris Chestnut était heureux en mariage tout en se promenant « torse nu ! »
Hall est apparu dans le film de 2014 About Last Night, avec Kevin Hart.Elle et Hart ont été considérés comme le point fort du film car ils avaient une « grande dynamique ensemble » et les deux ont été crédités d’avoir les lignes les plus drôles du film. Tous les acteurs ont été considérés comme ayant un « mélange parfait de charisme et de sympathie ». Jessica Herndon de l’Associated Press a déclaré : « Hart et Hall sont la meilleure partie de ce film. Ils jouent le couple que vous ne connaissez que trop bien : fougueux, capables de presser les boutons de l’autre et toujours pris dans le jeu du maquillage à la rupture. » Les critiques négatives du film ont également salué le jumelage de Hall avec Kevin Hart. Mick LaSalle du San Francisco Chronicle a déclaré que Hart était « bien assorti à Hall, qui lui arrive à la cheville en matière de comédie ». Au moment de la sortie du film, Hall et Hart ont tous deux exprimé leur intérêt à travailler ensemble sur d’autres projets. About Last Night était son troisième film d’ensemble et Hall a reflété qu’elle a appris des acteurs avec lesquels elle a travaillé dans des ensembles.
Hall a repris son rôle de Candace Hall dans Think Like a Man Too. Elle a révélé quels membres du casting ont le plus fait la fête dans le film peu avant la sortie du film. « Tout le monde s’est un peu amusé, je ne vais pas mentir. On sortait, on jouait. Kevin a fait la fête. Il y avait des fêtes, et nous y sommes tous allés. On s’est bien amusé ».En juillet 2014, il a été annoncé que Hall jouerait dans un film de Lifetime, intitulé With This Ring, avec Eve et Jill Scott.
Dans le film People Place Things de 2015, Hall a eu un rôle majeur dans l’intérêt amoureux d’un homme récemment divorcé.
En 2016, Hall était dans Barbershop : The Next Cut. Elle y jouait le rôle d’Angie, l’une des coiffeuses, aux côtés d’Ice Cube, Common et Eve.
En 2017, Hall a partagé la vedette dans le film comique Girls Trip, qui a remporté un succès critique et commercial.
En 2018, Hall a fait partie de la distribution générale du film dramatique The Hate U Give, basé sur le roman de 2017. Elle avait également le rôle principal dans Support the Girls, un film réalisé par Andrew Bujalski. Pour ce dernier, elle a reçu des éloges de la critique et a été nommée pour plusieurs prix, remportant le prix du Cercle des critiques de cinéma de New York pour la meilleure actrice. Elle est la première Afro-Américaine à remporter ce prix. La même année, elle est invitée à rejoindre l’academy of motion picture arts and sciences. En 2019, Hall a été l’hôte des BET Awards 2019. Elle a signé un accord avec Showtime pour faire un spécial comédie par le biais de la société RH Negative. Quelques mois plus tard, sa société a signé un accord avec ViacomCBS.
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