Primeiro Passo como Animador, Últimos Anos em Peoria (1960-1962)
Richard apelou por um emprego a Harold Parker, um velho amigo e vizinho dos seus primeiros anos na North Washington Street, e após uma audição desajeitada mas nervosa, Parker permitiu-lhe trabalhar tanto como barman como emcee na animada discoteca que dirigia, Harold’s Club, localizada num quarteirão da North Washington Street que sobreviveu ao edifício da Ponte Murray Baker. No Harold’s Club, Pryor começou a desenvolver uma série de personagens – o wino que vivia nas ruas com um toque dramático, o vendedor de carros que gostava de pôr por cima de um limão – que eram malucos e largamente desenhados.
Com uma clientela que misturava velho e jovem, preto e branco, gay e heterossexual, o Harold’s Club era demasiado animado para as autoridades de Peoria, e o presidente da câmara da cidade mudou-se para o encerrar em Julho de 1961.
Por esta altura, Richard era um homem casado, um homem que esperava tornar-se pai em breve. Tinha-se casado com Patricia Price em Junho de 1961, e com tão pouco dinheiro entre os dois, o casal tinha-se estabelecido ao mudar-se para casa com a avó de Richard Marie.
À procura de mais trabalho como comediante, Richard voltou-se, então, para outro amigo dos seus dias da North Washington Street: Bris Collins. Collins dirigia Collins Corner, um clube que balançou ao ritmo de R&B e jazz moderno e atraiu uma clientela mais exclusivamente negra.
No Collins Corner, Richard continuou a aperfeiçoar o seu acto calouro como comediante – até que algumas irregularidades financeiras fecharam o clube por algum tempo também. Um colega artista sugeriu que Richard se juntasse a uma revista, com imitadores femininos, em East St. Louis, e Richard foi inspirado pela ideia, embora isso significasse deixar a sua mulher e o seu filho bebé, Richard Jr., behind.
Ele sentiu que o seu futuro se encontrava fora de Peoria, e partiu em busca dele.
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