Monossacarídeo

Monossacarídeo – definição

definição

substantivo
plural: monossacarídeos
mon-o-sac-cha-ride, ˈmɒ.nəʊˈsæk.ə.ɹaɪd
(bioquímica) Um açúcar simples que constitui os blocos de construção de uma forma mais complexa de açúcares como os oligossacarídeos e polissacarídeos; exemplos são frutose, glucose, e ribose

Terminologia

O termo monossacarídeo etimologicamente significa um único sacarídeo. Um sacarídeo refere-se à estrutura unitária dos hidratos de carbono. Assim, um monossacarídeo é um hidrato de carbono composto de apenas uma unidade de sacarídeo.
O termo açúcar pode referir-se tanto a monossacarídeos como a dissacarídeos. Os monossacáridos são também chamados açúcares simples, uma vez que são o tipo de açúcar mais fundamental. O termo açúcar de mesa ou açúcar granulado refere-se efectivamente à sacarose, que é um dissacarídeo feito de dois monossacarídeos: glucose e frutose. Etimologia: Grego antigo μόνος (mónos, que significa “sozinho, único”) + sacarídeo. Sinónimos: açúcar simples; monossacarídeo. Comparar: dissacarídeo, polissacarídeo.

Visão geral

Carboidratos são compostos orgânicos compostos de carbono, hidrogénio, e oxigénio, geralmente na proporção de 1:2:1. São uma das principais classes de biomoléculas. São uma importante fonte de energia. Servem também como componentes estruturais. Como nutriente, podem ser classificadas em dois grandes grupos: hidratos de carbono simples e hidratos de carbono complexos. Os hidratos de carbono simples, por vezes referidos como simples açúcar, são aqueles que são facilmente digeridos e servem como uma rápida fonte de energia. Os hidratos de carbono complexos (tais como celulose, amido e glicogénio) são aqueles que precisam de mais tempo para serem digeridos e metabolizados. São frequentemente ricos em fibras e, ao contrário dos hidratos de carbono simples, são menos susceptíveis de causar picos de açúcar no sangue.

Características do monossacarídeo

O tipo mais fundamental são os açúcares simples chamados monossacarídeos. Isto significa que não podem ser decompostos em açúcares mais simples por hidrólise. No entanto, os monossacáridos podem combinar-se entre si para formar tipos mais complexos. As ligações glicosídicas (também chamadas ligações glicosídicas) são as ligações covalentes que unem os monossacarídeos. A combinação de dois açúcares simples é chamada dissacarídeo, enquanto que os hidratos de carbono compostos por três a dez açúcares simples são chamados oligossacarídeos, e aqueles com um maior número de unidades de monossacarídeos são chamados polissacarídeos. O processo químico de unir unidades monossacarídicas é referido como síntese de desidratação uma vez que resulta na libertação de água como subproduto. O processo, porém, é reversível. Os hidratos de carbono complexos podem ser decompostos em açúcares simples, tais como na glicogénese, onde o glicogénio armazenado é decomposto em unidades de glucose que podem ser utilizadas no metabolismo energético.

Um monossacarídeo tem uma fórmula química geral de CnH2nOn e a sua estrutura química é H(CHOH)nC=O(CHOH)mH. A razão entre os átomos de hidrogénio e os átomos de oxigénio é frequentemente 2:1. Uma excepção é a deoxirribose, um tipo de monossacarídeo encontrado no ADN. Devido a esta regra da fórmula química, os monossacarídeos e outros hidratos de carbono são referidos como hidratos de carbono.
Monossacarídeos são frequentemente incolores, sólidos cristalinos, e de sabor doce. Podem ser dissolvidos em água e ocorrem como xaropes ou açúcar líquido. Tal como os outros hidratos de carbono, os monossacáridos são compostos orgânicos. Contêm carbono covalentemente ligado a outros átomos, especialmente Carbono-Carbono (C-C) e Carbono-Hidrogénio (C-H).

Classificações de monossacáridos

Monossacáridos podem ser classificados pelo número de átomos de carbono que contêm. Os grupos são os seguintes:

• Um triose é um monossacarídeo de três átomos de carbono. Um exemplo é o gliceraldeído-3-fosfato (C3H7O6P). É um trio que serve como intermediário em diferentes vias metabólicas de hidratos de carbono.
• li>A tetrose é um monossacarídeo com quatro átomos de carbono. Alguns dos tetroses que ocorrem naturalmente são D-eritrose, D-três, e D-erythrulose. A eritrose, C4H8O4, é um tetrose com um grupo de aldeídos. Foi isolado pela primeira vez pelo farmacêutico francês Louis Feux Joseph Garot, em 1849. O eritróxido de 4-fosfato é um metabolito no ciclo de Calvin e na via do fosfato pentose. O três é um tetrose e um enantiómero da eritrose. Outro enantiómero é a eritrulose. Tem a mesma fórmula química: C 4 H 8 O 4 . No entanto, a eritrulose é uma cetotetrose por ter um grupo de cetonas na sua estrutura.

li>A pentose é um monossacarídeo de cinco carbonos. Exemplos de pentoses são ribose, deoxirribose, arabinose, linxose, xilose, ribulose, e xilulose. Ribose (fórmula química C5H10O5) e desoxirribose (fórmula química C5H10O4) são constituintes de nucleótidos e ácidos nucleicos. Em particular, a ribose é o componente de açúcar pentose dos nucleótidos de RNA enquanto que a desoxirribose é o componente de açúcar dos nucleótidos de DNA.li>A hexose é um monossacarídeo de seis carbonos. Exemplos de hexoses são glucose, manose, galactose, guloseima, idose, talose, altrose, altrose, frutose, piscose, sorbose, e tagatose. A glicose, em particular, é a hexose mais comum que serve como intermediário metabólico da respiração celular. O excesso de glucose é armazenado como glicogénio em animais e como amido em plantas.li>A heptose é um monossacarídeo de sete-carbonos. Exemplos de heptoses que ocorrem naturalmente são L-glicero-D-manno-heptose e sedoheptulose. A sua fórmula química é C7H14O7. São intermediários precoces em biossíntese lipídica A.li> Uma octose é um monossacarídeo de oito-carbono. As octoses têm uma fórmula química de C8H16O8. Um exemplo é a metiltiolincosamida, ou seja, a fracção de açúcar do agente antimicrobiano lincomicina A.

• A nonose é um monossacarídeo de nove átomos de carbono. Exemplos de nonoses são ácido neuramínico, ácido siálico, ácido legionamínico, e ácido psudamínico. O ácido neuramínico (fórmula química de C9H17NO8), em particular, é uma nonose sintética.
• É de notar que estes termos (por exemplo, triose, tetrose, pentose, etc.) são diferentes dos termos trissacarídeo, tetrasacarídeo, pentasacarídeo, e assim por diante, uma vez que estes últimos termos significam respectivamente o número de unidades de monossacarídeo num polímero, i.e. três monossacarídeos, quatro monossacarídeos, cinco monossacarídeos, e assim por diante.

li>Monossacarídeos também podem ser classificados com base no tipo de grupo carbonilo que contêm: (1) Aldose, -CHO (aldeído) e (2) Cetose, C=O (cetona). Uma aldose é um monossacarídeo que contém um grupo aldeído (-CHO) enquanto que uma cetose é aquela que contém uma cetona (C=O).

Monossacáridos comuns

Frutose, glucose, e galactose são considerados como monossacáridos dietéticos uma vez que são prontamente absorvidos pelo intestino delgado. São hexoses com uma fórmula química: C6H12O6. Glucose e galactose são aldoses enquanto que a frutose é uma cetose. A glucose é um monossacarídeo que ocorre naturalmente e é ubíquo. Pode juntar-se a outras unidades de monossacarídeos para formar dissacarídeos: maltose (ou seja, duas moléculas de glucose), lactose (ou seja, moléculas de glucose e galactose), e sacarose (ou seja, moléculas de glucose e frutose). A glicose é um dos produtos da fotossíntese em plantas e outros organismos fotossintéticos. Nas plantas, as moléculas de glucose são armazenadas como unidades de repetição de açúcar (por exemplo, amido). É também um componente importante da amilopectina e da celulose. Assim, ocorre abundantemente em frutos, sumos de plantas, e muitos outros órgãos vegetais. Também serve como um importante intermediário metabólico da respiração celular e uma importante fonte de energia (através da respiração aeróbica ou anaeróbica). Nos animais, circula no sangue e como tal é referido como açúcar no sangue. Um excesso de glicose nos animais é armazenado como glicogénio. A galactose é semelhante à glicose em termos de estrutura química. Contudo, as orientações do H e OH sobre o carbono 4 são trocadas. Ao contrário da glicose, a galactose geralmente não ocorre em estado livre. É geralmente um constituinte de biomoléculas complexas. Por exemplo, a galactose juntamente com a glicose forma lactose (açúcar do leite), que é um dissacarídeo. A lactose, o dissacarídeo do leite, consiste na galactose unida à glucose por uma ligação glicosídica -(1-4). A união da galactose com a glicose é catalisada pelas enzimas lactase e β-galactosidase. O catabolismo da galactose (onde a glicose é convertida em glicose) é realizado através da via de Leloir. Na lactação humana, uma das fontes de lactose no leite materno é através da síntese de novo de galactose e glucose através da hexoneogénese. Em plantas como a madeira de eixo (Anogeissus latifolia) e árvores de acácia, os monómeros de galactose ligam-se e formam um polissacarídeo referido como galactan. A frutose é considerada como o carboidrato mais doce que ocorre naturalmente. Algumas das fontes naturais de frutose são o mel, as frutas e a cana-de-açúcar. É um monossacarídeo cetónico, uma vez que tem um grupo redutor (carbonilo) a carbono 2. Isto contrasta com a glicose (que é uma aldose) que tem o seu grupo carbonilo ao carbono 1. A frutose ocorre naturalmente nas plantas, particularmente em frutas, raízes de legumes, etc. Ocorre livremente ou ligada à glicose para formar a sacarose. A sacarose (o açúcar de mesa comum) é um dissacarídeo não redutor que se forma quando a glucose e a frutose estão ligadas entre si por uma ligação alfa entre o carbono 1 da glucose e o carbono 2 da frutose. Quando presente como um componente da sacarose alimentar, a enzima invertase no intestino delgado divide a sacarose em glicose e frutose. Demasiada frutose, porém, pode levar a uma má absorção no intestino delgado. Quando isto acontece, a frutose não absorvida transportada para o intestino grosso poderia ser utilizada na fermentação pela flora cólica. Isto poderia levar a dores gastrointestinais, diarreia, flatulência, ou inchaço.

Funções biológicas

Monossacarídeos desempenham papéis biológicos vitais. Uma das suas principais funções é servir como uma unidade estrutural para compostos biológicos multivariados. Através de ligações glicosídicas, unem-se para formar oligossacarídeos e polímeros (por exemplo, celulose, amido, e glicogénio). Podem também servir como precursor ou constituinte de outros compostos, tais como galactosamina, glucosamina, ácido siálico, N-acetilglucosamina, sulfoquinovose, ácido ascórbico, manitol, ácido glucurónico, etc. Muitos destes compostos têm um componente monossacárido que está envolvido em várias funções biológicas.

Monossacáridos, tal como os outros hidratos de carbono, são uma importante fonte de nutrição. Os monossacáridos são encontrados em frutas, vegetais e muitas outras fontes dietéticas. São consumidos e metabolizados para derivar energia metabólica (por exemplo, ATP) que alimenta várias actividades biológicas. Os ATP são energia química sintetizada biologicamente através de respirações aeróbias e anaeróbias. A glucose é a forma mais comum de monossacarídeo que a célula utiliza para sintetizar o ATP através da fosforilação a nível de substrato (glicólise) e/ou fosforilação oxidativa (envolvendo reacções redox e quimiose).

Monossacarídeos que ainda não são necessários são armazenados como polissacarídeos ricos em energia. Nas plantas, fazem glucose e outros monossacáridos por fotossíntese, e depois armazenam-nos como amido em vários órgãos vegetais, especialmente em frutos, sementes, rizomas, e tubérculos. Os animais armazenam-nos como glicogénio no fígado e células musculares.

Caminhos metabólicos envolvendo monossacarídeos

Monossacarídeos estão envolvidos em muitas vias metabólicas importantes. Algumas destas vias metabólicas estão:

• Glicólise – a conversão de um monossacarídeo em pirúvio, com a produção concomitante de biomoléculas de alta energia
• Caminho do fosfato pentose – uma via metabólica alternativa na quebra da glicose
• Gluconeogénese – a conversão de nãoprecursores de hidratos de carbono em monossacarídeo

li> Glicogenólise – a decomposição do glicogénio armazenado em unidades de monossacarídeoli> Glicogénese – a conversão da glicose em glicogénio

• Metabolismo da frutose – onde a frutose em vez de glicose, entra na via glicolítica
• Metabolismo da galactose – onde a galactose entra na via glicolítica sendo primeiro fosforilada e depois convertida em glucose-6-phosphate

Ver também

• carboidrato
• saccharide
• sugar
• glucose
• frutose
• galactose
• aldose
• ketose

Notas

Mais informações relativas aos hidratos de carbono e ao seu papel na nossa dieta podem ser encontradas no tutorial de biologia do desenvolvimento que investiga uma dieta equilibrada. Uma dieta equilibrada – Carbohidratos e Gordura