Casamento com Bruce Jenner
Após o seu divórcio de Kardashian ter sido definitivo, Jenner casou com o antigo decatleta olímpico laureado com medalha de ouro Bruce em 1991. Como resultado, ela tornou-se madrasta dos filhos de Bruce dos seus dois casamentos anteriores: Burt, Casey, Brandon e Brody Jenner. Jenner e Bruce também tiveram duas filhas suas: Kendall e Kylie.
Quando Jenner casou com Bruce, ela tornou-se não só sua esposa mas também sua gerente. Logo, Jenner estava a negociar os seus acordos de patrocínio e a promover a sua carreira como piloto de automóveis de corrida, além de dirigir a franquia familiar.
No entanto, era evidente que Jenner e Bruce estavam a ter desafios no seu casamento, como se viu no Keeping Up With the Kardashians. Em Junho de 2013 o casal separou-se e, pouco depois, divorciou-se em Dezembro de 2014. A realidade da sua separação ficou ainda mais clara quando Bruce saiu como transgénero em Abril de 2015. Nesse Outono, ele mudou oficialmente o seu nome para Caitlyn e começou a identificar-se como mulher. A rede E! deu à Caitlyn uma série spinoff, chamada I Am Cait, documentando a sua transição de género.
Reality Star e ‘Momager’
Em 2007, Jenner encontrou-se com o produtor Ryan Seacrest; o resultado foi o programa de TV de Reality Show, Keeping Up with the Kardashians, em que Jenner e a sua família viviam o quotidiano atípico de empresários famosos. Desde então, o programa levou a múltiplos spin-offs, incluindo Kourtney e Khloé Take Miami (mais tarde rebaptizado Kourtney e Kim Take Miami), Kourtney e Kim Take New York, e Khloé e Lamar. As filhas mais novas de Jenner também tiveram spinoffs semelhantes.
Servindo como gestora dos empreendimentos comerciais e aparições públicas dos seus filhos biológicos, Jenner é uma “mãe” auto-denominada, e credita-se a si própria com a cunhagem do termo. Os empreendimentos comerciais atribuídos à franquia familiar incluem tudo, desde roupas, cuidados de pele e linhas de fragrâncias, até às autobiografias reveladoras Kardashian Konfidential e Kris Jenner … E All Things Kardashian.
Em 2013, Jenner estreou o seu próprio talk show de televisão diurna. O programa, contudo, não conseguiu atrair uma audiência suficiente para ser renovado.
Vida Pessoal
Desde 2014, Jenner tem namorado o empresário de entretenimento Corey Gamble, que é seu júnior há 25 anos.
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