Cesare Borgia (1475-1517) foi o mais brilhante, ambicioso e vigoroso dos filhos ilegítimos do Cardeal Rodrigo Borgia, que se tornou papa como Alexandre VI em 1492. Dez anos mais tarde, em meados dos seus vinte anos, Cesare era conhecido pela beleza da sua pessoa, das suas roupas e das suas mulheres. Foi também capitão-general do exército papal e ocupado, com ajuda francesa, em campanhas a norte de Roma para restabelecer a autoridade papal na Itália Central e esculpir um principado como uma base de poder permanente da família Borgia. Adoptando o lema Aut Caesar, aut nihil (“Ou César ou nada”), em 1499 tomou as cidades de Imola e Forli, em 1500-01 Rimini, Pesaro e Faenza. Em Junho de 1502 Urbino rendeu-se, o seu anterior mestre e fiel aliado de Cesare, Guidobaldo da Montefeltro, forçado a fugir durante a noite com nada mais do que as roupas nas costas.
Cesare mudou-se para Imola em Setembro, de onde pretendia, com a assistência técnica de Leonardo da Vinci, tomar Bolonha, a maior cidade da região. Alguns dos seus capitães, contudo, tinham ficado alarmados com a escala das suas ambições, que ameaçavam as suas próprias senhorias no centro da Itália. Eclodiram uma conspiração para levar Cesare desprevenido com os seus próprios homens. Os líderes eram Vitellozzo Vitelli, o senhor sifilítico de Citta di Castello, que se dizia nunca ter feito um acto caloroso na sua vida, Oliverotto da Fermo, que pelo poder tinha assassinado o seu próprio tio, Francesco Orsini de Gravina, e Paolo Orsini, senhor de Palombara, que era conhecido cruelmente como “minha senhora”.
Notícias da conspiração vazaram para Cesare, que mandou notícias aos conspiradores, assegurando-lhes a sua contínua consideração e prometendo-lhes recompensas substanciais se se mantivessem fiéis a ele. Também arranjou mais tropas francesas e contratou um corpo de mercenários suíços. Com ele, a partir de Outubro, esteve um embaixador de Florença, Niccolo Machiavelli, que não era muito mais velho. A sua experiência de Cesare em primeira mão nesta situação teve uma poderosa influência na imagem de Macchiavelli do impiedoso e cínico príncipe da Renascença.
Em Outubro, Cesare trouxe o seu encanto a Paolo Orsini e deu-lhe um tratado formal de reconciliação, que cada um dos principais conspiradores deveria assinar. Após tortuosas discussões e emendas, enquanto Cesare licitava o seu tempo, Orsini trouxe o pacto assinado de volta para Imola no final de Novembro. Cesare mudou-se agora para Cesena e ordenou aos conspiradores que tomassem o Sinigallia na costa do Adriático. Três dias antes do Natal – para embalar os conspiradores numa falsa sensação de segurança, segundo Maquiavel – Cesare enviou a maior parte dos seus reforços franceses. Os conspiradores entraram no Sinigallia a 26 de Dezembro, e sugeriram a Cesare que se lhes juntasse, pois a cidadela só se renderia a ele. Cesare marchou até lá, enviando ordens para que os conspiradores retirassem os seus homens da cidade para dar lugar às suas tropas, deixando Oliverotto para o segurar.
No dia 31 de Dezembro, Cesare chegou a Sinigallia com o seu exército. Ele foi transportado graciosamente para os conspiradores, que foram solenemente cercados por amigos sorridentes enquanto o seu exército os separava ordenadamente dos seus homens. Mais amigos foram para tranquilizar Oliverotto. Foram todos para uma casa seleccionada na cidade onde, a um sinal de Cesare, o sorriso parou subitamente e os conspiradores foram dominados.
Ele deixou-os estufar até àquela noite. Nas primeiras horas da manhã seguinte, Vitelozzo e Oliveretto foram educados e sentados de costas para costas num banco com uma corda amarrada à volta de ambos os pescoços. Uma barra de ferro foi colocada através do cordão e virada até os estrangular aos dois até à morte, camaradas até ao fim. Os Orsinis foram garroteados no mês seguinte.
Europa recebeu elogios de Cesare por um golpe de mestre da subtileza e do ofício. Maquiavel chamou-lhe “uma rara e maravilhosa exploração”. Veneza e Florença enviaram mensagens de felicitações e aprovação. O rei de França chamou-lhe ‘digno da Roma antiga’.
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