Em 2003, Oosterhouse juntou-se à série de Espaços de Comércio da TLC na sua quarta temporada. Nesse mesmo ano, a TLC adicionou também os Spaces Trading Spaces spin-offs: Espaços de Comércio e Espaços para a Família: Boys V. Girls aos seus programas, o que permitiu a Oosterhouse a oportunidade de trabalhar com crianças.
Em 2004, Oosterhouse fez um episódio da CBS Sunday Morning em Nova Iorque no qual remodelou o escritório do correspondente Bill Geist com a ajuda do comentador Andy Rooney.
Em 2005, Oosterhouse foi um dos colaboradores do programa Three Wishes da NBC, uma série não dirigida em horário nobre com Amy Grant, na qual Oosterhouse visitou pequenas cidades por toda a América para ajudar a concretizar desejos.
Oosterhouse foi apresentado como um perito para programas, incluindo Rachael Ray, The Today Show, The CBS Early Show, The Oprah Winfrey Show, The View, CNN, Entertainment Tonight e Extra.
No Outono de 2007, Oosterhouse iniciou dois novos programas, Carter Can, um programa de melhoria da casa que estreou a 4 de Outubro na HGTV, e The Inside Job, uma visão dos bastidores de Carter Can, que oferecerá aos proprietários de casas informações sobre a rede DIY.
No início de 2008, foi acrescentado um segundo programa na rede HGTV, Red Hot & Verde, com Nicole Facciuto, no qual Oosterhouse promove materiais ecológicos para uma vida amiga da terra.
Oosterhouse foi o apresentador do reality show da rede HGTV de 2012 “Million Dollar Rooms”, exibindo por cima do topo e características extravagantes de algumas das casas mais elaboradas.
Em 2015, Oosterhouse começou a acolher o reality show do ABC “The Great Christmas Light Fight”, juntamente com Taniya Nayak. Ele regressou para as épocas festivas subsequentes em 2016 até 2020.
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