Monosaccharide

Terminologie

Le terme monosaccharide signifie étymologiquement saccharide unique. Un saccharide fait référence à la structure unitaire des glucides. Ainsi, un monosaccharide est un glucide composé d’une seule unité de saccharide.
Le terme sucre peut désigner à la fois les monosaccharides et les disaccharides. Les monosaccharides sont également appelés sucres simples car ils constituent le type de sucre le plus fondamental. Le terme sucre de table ou sucre cristallisé fait en fait référence au saccharose, qui est un disaccharide composé de deux monosaccharides : le glucose et le fructose. Étymologie : Grec ancien μόνος (mónos, signifiant  » seul, unique « ) + saccharide. Synonymes : sucre simple ; monosaccharose. Comparer : disaccharide, polysaccharide.

Présentation

Les glucides sont des composés organiques constitués de carbone, d’hydrogène et d’oxygène, généralement dans le rapport 1:2:1. Ils constituent l’une des principales classes de biomolécules. Ils constituent une importante source d’énergie. Ils servent également de composants structurels. En tant que nutriments, ils peuvent être classés en deux grands groupes : les glucides simples et les glucides complexes. Les glucides simples, parfois appelés simplement sucre, sont ceux qui sont facilement digérés et servent de source d’énergie rapide. Les glucides complexes (tels que la cellulose, l’amidon et le glycogène) sont ceux qui nécessitent plus de temps pour être digérés et métabolisés. Ils sont souvent riches en fibres et, contrairement aux glucides simples, ils sont moins susceptibles de provoquer des pics de glycémie.

Caractéristiques des monosaccharides

Le type le plus fondamental est celui des sucres simples appelés monosaccharides. Cela signifie qu’ils ne peuvent pas être décomposés davantage en sucres plus simples par hydrolyse. Néanmoins, les monosaccharides peuvent se combiner entre eux pour former des types plus complexes. Les liaisons glycosidiques (également appelées liaisons glycosidiques) sont les liaisons covalentes qui unissent les monosaccharides. La combinaison de deux sucres simples est appelée disaccharide, tandis que les glucides composés de trois à dix sucres simples sont appelés oligosaccharides, et ceux qui comportent un plus grand nombre d’unités monosaccharides sont appelés polysaccharides. Le processus chimique d’assemblage des unités monosaccharides est appelé synthèse par déshydratation car il entraîne la libération d’eau comme sous-produit. Le processus est toutefois réversible. Les glucides complexes peuvent être décomposés en sucres simples, comme dans la glycogénolyse où le glycogène stocké est décomposé en unités de glucose qui pourraient être utilisées dans le métabolisme énergétique.

Un monosaccharide a une formule chimique générale de CnH2nOn et sa structure chimique est H(CHOH)nC=O(CHOH)mH. Le rapport entre les atomes d’hydrogène et les atomes d’oxygène est souvent de 2:1. Le désoxyribose, un type de monosaccharide présent dans l’ADN, constitue une exception à cette règle. En raison de cette règle de formule chimique, les monosaccharides et autres glucides sont appelés hydrates de carbone.
Les monosaccharides sont souvent incolores, solides cristallins et de goût sucré. Ils peuvent être dissous dans l’eau et se présentent sous forme de sirops ou de sucre liquide. Tout comme les autres glucides, les monosaccharides sont des composés organiques. Ils contiennent du carbone lié de manière covalente à d’autres atomes, en particulier le carbone-carbone (C-C) et le carbone-hydrogène (C-H).

Classifications des monosaccharides

Les monosaccharides peuvent être classés selon le nombre d’atomes de carbone qu’ils contiennent. Les groupes sont les suivants :

• Un triose est un monosaccharide à trois carbones. Un exemple est le glycéraldéhyde-3-phosphate (C3H7O6P). C’est un triose qui sert d’intermédiaire dans différentes voies métaboliques des glucides.
• Un tétrose est un monosaccharide à quatre atomes de carbone. Certains des tétroses présents dans la nature sont le D-érythrose, le D-thréose et le D-érythrulose. L’érythrose, C4H8O4, est un tétrose avec un groupe aldéhyde. Il a été isolé pour la première fois par le pharmacien français Louis Feux Joseph Garot en 1849. Le 4-phosphate d’érythrose est un métabolite du cycle de Calvin et de la voie des pentoses phosphates. Le thréose est un tétrose et un énantiomère de l’érythrose. Un autre énantiomère est l’érythrulose. Il a la même formule chimique : C 4 H 8 O 4 . Néanmoins, l’érythrulose est un cétotétrose pour avoir un groupe cétone dans sa structure.
• Un pentose est un monosaccharide à cinq carbones. Des exemples de pentoses sont le ribose, le désoxyribose, l’arabinose, le lyxose, le xylose, le ribulose et le xylulose. Le ribose (formule chimique C5H10O5) et le désoxyribose (formule chimique C5H10O4) sont des constituants des nucléotides et des acides nucléiques. En particulier, le ribose est le composant sucre pentose des nucléotides de l’ARN alors que le désoxyribose est le composant sucre des nucléotides de l’ADN.
• Un hexose est un monosaccharide à six carbones. Des exemples d’hexoses sont le glucose, le mannose, le galactose, le gulose, l’idose, le talose, l’allose, l’altrose, le fructose, le piscose, le sorbose et le tagatose. Le glucose, en particulier, est l’hexose le plus courant qui sert d’intermédiaire métabolique à la respiration cellulaire. L’excès de glucose est stocké sous forme de glycogène chez les animaux et d’amidon chez les plantes.
• Un heptose est un monosaccharide à sept carbones. Des exemples d’heptoses naturels sont le L-glycéro-D-manno-heptose et le sedoheptulose. Leur formule chimique est C7H14O7. Ils sont des intermédiaires précoces de la biosynthèse des lipides A.
• Un octose est un monosaccharide à huit carbones. Les octoses ont une formule chimique de C8H16O8. Un exemple est le méthylthiolincosamide, c’est-à-dire la fraction de sucre de l’agent antimicrobien lincomycine A.
• Un nonose est un monosaccharide à neuf carbones. Des exemples de nonoses sont l’acide neuraminique, l’acide sialique, l’acide légionaminique et l’acide psudaminique. L’acide neuraminique (formule chimique de C9H17NO8), en particulier, est un nonose synthétique.
• Il convient de noter que ces termes (par exemple triose, tétrasaccharide, pentose, etc.) sont différents des termes trisaccharide, tétrasaccharide, pentasaccharide, et ainsi de suite, car ces derniers termes signifient respectivement le nombre d’unités monosaccharides dans un polymère, à savoir.c’est-à-dire trois monosaccharides, quatre monosaccharides, cinq monosaccharides, et ainsi de suite.
• Les monosaccharides peuvent également être classés en fonction du type de groupe carbonyle qu’ils contiennent : (1) Aldose, -CHO (aldéhyde) et (2) Cétose, C=O (cétone). Un aldose est un monosaccharide qui contient un groupe aldéhyde (-CHO) alors qu’un cétose est celui qui contient une cétone (C=O).

Monosaccharides courants

Le fructose, le glucose et le galactose sont considérés comme des monosaccharides alimentaires car ils sont facilement absorbés par l’intestin grêle. Ce sont des hexoses dont la formule chimique est : C6H12O6. Le glucose et le galactose sont des aldoses tandis que le fructose est un cétose. Le glucose est un monosaccharide présent naturellement et omniprésent. Il peut s’associer à d’autres unités monosaccharidiques pour former des disaccharides : maltose (c’est-à-dire deux molécules de glucose), lactose (c’est-à-dire des molécules de glucose et de galactose) et saccharose (c’est-à-dire des molécules de glucose et de fructose). Le glucose est l’un des produits de la photosynthèse chez les plantes et autres organismes photosynthétiques. Dans les plantes, les molécules de glucose sont stockées sous forme d’unités répétées de sucre (par exemple, l’amidon). Il est également un composant important de l’amylopectine et de la cellulose. Il est donc présent en abondance dans les fruits, les jus de plantes et de nombreux autres organes végétaux. Il constitue également un intermédiaire métabolique important de la respiration cellulaire et une source majeure d’énergie (via la respiration aérobie ou anaérobie). Chez les animaux, il circule dans le sang et est ainsi appelé sucre sanguin. Un excès de glucose chez les animaux est stocké sous forme de glycogène. Le galactose est similaire au glucose en termes de structure chimique. Toutefois, les orientations de H et de OH sur le carbone 4 sont échangées. Contrairement au glucose, le galactose n’est généralement pas présent à l’état libre. Il est généralement un constituant de biomolécules complexes. Par exemple, le galactose forme avec le glucose le lactose (sucre du lait), qui est un disaccharide. Le lactose, le disaccharide du lait, est constitué de galactose relié au glucose par un lien glycosidique -(1-4). La jonction du galactose et du glucose est catalysée par les enzymes lactase et β-galactosidase. Le catabolisme du galactose (où le glucose est transformé en glucose) s’effectue par la voie de Leloir. Dans la lactation humaine, l’une des sources de lactose dans le lait maternel est la synthèse de novo de galactose et de glucose par hexonéogenèse. Chez les plantes telles que le bois de sureau (Anogeissus latifolia) et les acacias, les monomères de galactose se lient entre eux et forment un polysaccharide appelé galactane. Le fructose est considéré comme le glucide naturel le plus sucré. Certaines des sources naturelles de fructose sont le miel, les fruits et la canne à sucre. Il s’agit d’un monosaccharide cétonique puisqu’il possède un groupe réducteur (carbonyle) sur le carbone 2. Cela contraste avec le glucose (qui est un aldose), dont le groupe carbonyle se trouve sur le carbone 1. Le fructose est présent naturellement dans les plantes, notamment dans les fruits, les légumes racines, etc. Il est présent librement ou lié au glucose pour former le saccharose. Le saccharose (le sucre de table commun) est un disaccharide non réducteur qui se forme lorsque le glucose et le fructose sont liés par une liaison alpha entre le carbone 1 du glucose et le carbone 2 du fructose. Lorsqu’il est présent en tant que composant du saccharose alimentaire, l’enzyme invertase de l’intestin grêle clive le saccharose en glucose et en fructose. Cependant, une trop grande quantité de fructose peut entraîner une malabsorption dans l’intestin grêle. Dans ce cas, le fructose non absorbé transporté vers le gros intestin pourrait être utilisé pour la fermentation par la flore colique. Cela pourrait entraîner des douleurs gastro-intestinales, des diarrhées, des flatulences ou des ballonnements.

Fonctions biologiques

Les monosaccharides jouent des rôles biologiques vitaux. L’une de leurs principales fonctions est de servir d’unité structurelle à de multiples composés biologiques. Par le biais de liaisons glycosidiques, ils s’associent pour former des oligosaccharides et des polymères (par exemple, la cellulose, l’amidon et le glycogène). Ils peuvent également servir de précurseur ou de constituant d’autres composés, tels que la galactosamine, la glucosamine, l’acide sialique, la N-acétylglucosamine, le sulfoquinovose, l’acide ascorbique, le mannitol, l’acide glucuronique, etc. Beaucoup de ces composés ont un composant monosaccharide qui est impliqué dans diverses fonctions biologiques.

Les monosaccharides, tout comme les autres glucides, sont une source importante de nutrition. On trouve des monosaccharides dans les fruits, les légumes et de nombreuses autres sources alimentaires. Ils sont consommés et métabolisés pour obtenir de l’énergie métabolique (par exemple, de l’ATP) qui alimente diverses activités biologiques. L’ATP est une énergie chimique biologiquement synthétisée par les respirations aérobie et anaérobie. Le glucose est la forme la plus courante de monosaccharide que la cellule utilise pour synthétiser l’ATP via la phosphorylation au niveau du substrat (glycolyse) et/ou la phosphorylation oxydative (impliquant des réactions d’oxydoréduction et la chimiosmose).

Les monosaccharides qui ne sont pas encore nécessaires sont stockés sous forme de polysaccharides riches en énergie. Chez les plantes, elles fabriquent du glucose et d’autres monosaccharides par photosynthèse, puis elles les stockent sous forme d’amidon dans divers organes végétaux, notamment dans les fruits, les graines, les rhizomes et les tubercules. Les animaux les stockent sous forme de glycogène dans les cellules hépatiques et musculaires.

Les voies métaboliques impliquant les monosaccharides

Les monosaccharides sont impliqués dans de nombreuses voies métaboliques importantes. Certaines de ces voies métaboliques sont :

• Glycolyse – la conversion d’un monosaccharide en pyruvate, avec la production concomitante de biomolécules à haute énergie
• Pentose phosphate pathway – une voie métabolique alternative dans la dégradation du glucose
• Gluconéogenèse – la conversion de précurseurs nonprécurseurs glucidiques en un monosaccharide
• Glycogénolyse – la décomposition du glycogène stocké en unités monosaccharidiques
• Glycogenèse – la conversion du glucose en glycogène
• Métabolisme du fructose – où le fructose, au lieu du glucose, entre dans la voie glycolytique
• Métabolisme du galactose – où le galactose entre dans la voie glycolytique en étant d’abord phosphorylé et ensuite converti en glucose-6-phosphate

Voir aussi

• glucide
• saccharide
• sucre

.

• glucose
• fructose
• galactose
• aldose
• cétose

Notes

Plus d’infos relatives aux glucides et à leur rôle dans notre alimentation sont disponibles dans le tutoriel de biologie du développement étudiant une alimentation équilibrée. Une alimentation équilibrée – Glucides et lipides