Nel 1997, la Hall è apparsa nel suo primo spot televisivo all’età di 26 anni. La sua carriera televisiva è iniziata con un ruolo nella soap opera Loving, e con apparizioni come ospite nel dramma poliziesco della Fox New York Undercover. Ha interpretato Candy nel film The Best Man del 1999. Ha lasciato un’impressione duratura sugli spettatori con la sua interpretazione del personaggio Candace “Candy” Sparks. La Hall ha riflettuto: “È stato il mio primo film. Ho incontrato Sanaa Lathan e abbiamo fatto insieme Love and Basketball, che è stato il mio secondo film. E poi, a quel punto, sono stata a Los Angeles per rimanere e questo ha portato ad un terzo film e ad un quarto film. Ed è stato davvero un grande affare perché non ero mai stato su un set prima”. Come membro chiave del cast all-star, ha accolto lo status di rising-star nella “black-Hollywood”.
Hall ha ottenuto più riconoscimento con il suo ruolo nella commedia-horror-spoof Scary Movie (e nei sequel Scary Movie 2, Scary Movie 3, e Scary Movie 4) nel ruolo della sessuomane Brenda Meeks, e nel film TV Disappearing Acts. Nel 2001, Hall ha ottenuto il ruolo di Coretta Lipp nel dramma di prima serata Ally McBeal, che era originariamente un ruolo ricorrente in diversi episodi, ma è stato fatto un personaggio principale nella quinta stagione dello show. Un anno dopo, ha recitato nel dramma d’azione Paid in Full, un film diretto da Charles Stone III. Da allora, è apparsa in ruoli da protagonista in film come Malibu’s Most Wanted, King’s Ransom e The Honeymooners.
È apparsa nel film Law Abiding Citizen nel 2009.Ha avuto un ruolo nel film Mardi Gras del 2010 di Danneel Harris e Arielle Kebbel. Dal suo debutto nell’autunno 2010 fino ad una revisione della serie nel gennaio 2011, Regina Hall ha interpretato il vice procuratore distrettuale Evelyn Price in Law & Order: LA. Oltre ad essere un’attrice e sostenitrice, Regina Hall ha annunciato nel novembre 2010 che ora scrive per ABILITY Magazine.
Nel 2012, ha interpretato Candace Hall nel film di Steve Harvey Think Like a Man, una commedia romantica basata sul suo libro Act Like a Lady, Think Like a Man. La Hall ha ripreso il suo ruolo di Candace Sparks in The Best Man Holiday nel 2013. Credeva che i personaggi si fossero evoluti rispetto al primo film. La Hall sentiva che The Best Man Holiday era diverso da qualsiasi sequel che avesse mai fatto prima poiché non era “immediato” ed erano passati quattordici anni dall’uscita dell’originale. La Hall sentiva che il primo film aveva “la gioia del matrimonio” e nel sequel “si riuniscono per le vacanze, ma è più profondo di questo. Questo è sicuramente diverso, ma abbiamo comunque riso. C’erano così tante risate dietro le scene”. La Hall ha scherzato su come tutti i membri maschili del cast fossero sposati mentre tutte le donne non lo erano, affermando che Morris Chestnut era felicemente sposato mentre andava in giro “a torso nudo!”
La Hall è apparsa nel film del 2014 About Last Night, con Kevin Hart. lei e Hart sono stati considerati il punto forte del film perché avevano una “grande dinamica insieme” e ai due sono state attribuite le battute più divertenti del film. Tutto il cast è stato visto come un “mix perfetto di carisma e simpatia”. Jessica Herndon dell’Associated Press ha dichiarato “Hart e Hall sono la parte migliore di questo film. Interpretano la coppia che si conosce fin troppo bene: focosa, capace di fare pressione l’una sull’altra e sempre presa nel gioco del trucco per rompere”. Anche le recensioni negative del film hanno lodato l’accoppiamento della Hall con Kevin Hart. Mick LaSalle del San Francisco Chronicle ha espresso che Hart era “ben accoppiato con Hall, che lo abbina alla commedia”. Al momento dell’uscita del film, sia Hall che Hart hanno espresso interesse a lavorare su altri progetti insieme. About Last Night è stato il suo terzo film d’insieme e la Hall ha riflettuto sul fatto che ha imparato dagli attori con cui ha lavorato in gruppo.
La Hall ha ripreso il suo ruolo di Candace Hall in Think Like a Man Too. Ha rivelato quali membri del cast si sono divertiti di più nel film poco prima dell’uscita del film. “Tutti si sono divertiti, non voglio mentire. Siamo usciti, abbiamo giocato d’azzardo. Kevin ha fatto delle feste. C’erano feste e ci siamo andati tutti. È stato un buon divertimento”.Nel luglio 2014, è stato annunciato che Hall avrebbe recitato in un film della Lifetime, intitolato With This Ring, con Eve e Jill Scott.
Nel film del 2015 People Place Things, Hall ha avuto un ruolo importante come interesse amoroso di un uomo appena divorziato.
Nel 2016, Hall era in Barbershop: The Next Cut. Ha interpretato il ruolo di Angie, una delle parrucchiere, accanto a Ice Cube, Common e Eve.
Nel 2017, Hall è stata co-protagonista del film commedia Girls Trip, che è diventato un successo di critica e commerciale.
Nel 2018, Hall ha fatto parte del cast corale del film drammatico The Hate U Give, basato sul romanzo del 2017. Ha avuto anche il ruolo principale in Support the Girls, un film diretto da Andrew Bujalski. Per quest’ultimo, ha ricevuto il plauso della critica ed è stata nominata per diversi premi, vincendo il New York Film Critics Circle Award come migliore attrice. È la prima afroamericana a vincere il premio. Nello stesso anno è stata invitata a far parte dell’Academy of Motion Picture Arts and Sciences. Nel 2019, Hall ha ospitato i BET Awards 2019. Ha firmato un accordo con Showtime per fare uno speciale comico attraverso la società RH Negative. Pochi mesi dopo, la sua compagnia ha firmato un accordo con ViacomCBS.
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