Primi passi come intrattenitore, ultimi anni a Peoria (1960-1962)
Richard fece appello per un lavoro a Harold Parker, un vecchio amico e vicino dei suoi primi anni in North Washington Street, e dopo un’audizione goffa ma nervosa, Parker gli permise di lavorare sia come barista che come emcee nel vivace nightclub che gestiva, Harold’s Club, situato in un isolato di North Washington Street che sopravvisse alla costruzione del Murray Baker Bridge. All’Harold’s Club, Pryor iniziò a sviluppare una serie di personaggi – l’ubriacone che viveva per strada con un’attitudine drammatica, il venditore d’auto che si divertiva a mettere sopra un limone – che erano stravaganti e ampiamente disegnati.
Con una clientela che mescolava vecchi e giovani, bianchi e neri, gay ed etero, l’Harold’s Club era un po’ troppo vivace per le autorità di Peoria, e il sindaco della città si mosse per chiuderlo nel luglio 1961.
A questo punto, Richard era un uomo sposato, che si aspettava di diventare presto padre. Aveva sposato Patricia Price nel giugno 1961, e con così pochi soldi tra loro due, la coppia sposata aveva messo su casa trasferendosi dalla nonna di Richard, Marie.
Cercando più lavoro come comico, Richard si rivolse, allora, ad un altro amico dei suoi giorni di North Washington Street: Bris Collins. Collins gestiva il Collins Corner, un club che oscillava al ritmo del R&B e del jazz moderno e che attirava una clientela più esclusivamente nera.
Al Collins Corner, Richard continuò ad affinare la sua nascente attività di comico, fino a quando alcune irregolarità finanziarie fecero chiudere anche quel club per un po’. Un collega intrattenitore suggerì a Richard di unirsi a una rivista, con imitatori femminili, a East St. Louis, e Richard fu ispirato dall’idea, anche se ciò significava lasciare la moglie e il figlio piccolo, Richard Jr,
Sentiva che il suo futuro doveva essere trovato fuori da Peoria, e andò a cercarlo.
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