Monosaccaridi

Monosaccaridi – definizione

Terminologia

Il termine monosaccaride etimologicamente significa singolo saccaride. Un saccaride si riferisce alla struttura unitaria dei carboidrati. Quindi, un monosaccaride è un carboidrato composto da una sola unità di saccaride.
Il termine zucchero può riferirsi sia ai monosaccaridi che ai disaccaridi. I monosaccaridi sono anche chiamati zuccheri semplici poiché sono il tipo di zucchero più fondamentale. Il termine zucchero da tavola o zucchero granulato si riferisce in realtà al saccarosio, che è un disaccaride composto da due monosaccaridi: glucosio e fruttosio. Etimologia: Greco antico μόνος (mónos, che significa “solo, singolo”) + saccaride. Sinonimi: zucchero semplice; monosaccarosio. Confronta: disaccaride, polisaccaride.

Panoramica

I carboidrati sono composti organici formati da carbonio, idrogeno e ossigeno, di solito nel rapporto 1:2:1. Sono una delle principali classi di biomolecole. Sono un’importante fonte di energia. Servono anche come componenti strutturali. Come nutrienti, possono essere classificati in due gruppi principali: carboidrati semplici e carboidrati complessi. I carboidrati semplici, a volte chiamati semplicemente zucchero, sono quelli che vengono digeriti facilmente e servono come fonte rapida di energia. I carboidrati complessi (come la cellulosa, l’amido e il glicogeno) sono quelli che hanno bisogno di più tempo per essere digeriti e metabolizzati. Spesso sono ricchi di fibre e, a differenza dei carboidrati semplici, hanno meno probabilità di causare picchi di zucchero nel sangue.

Caratteristiche dei monosaccaridi

Il tipo più fondamentale sono gli zuccheri semplici chiamati monosaccaridi. Ciò significa che non possono essere scomposti ulteriormente in zuccheri più semplici per idrolisi. Tuttavia, i monosaccaridi possono combinarsi tra loro per formare tipi più complessi. I legami glicosidici (chiamati anche legami glicosidici) sono i legami covalenti che uniscono i monosaccaridi. La combinazione di due zuccheri semplici è chiamata disaccaride, mentre i carboidrati composti da tre a dieci zuccheri semplici sono chiamati oligosaccaridi, e quelli con un numero maggiore di unità monosaccaridi sono chiamati polisaccaridi. Il processo chimico di unire le unità di monosaccaridi è chiamato sintesi di disidratazione, poiché provoca il rilascio di acqua come sottoprodotto. Il processo, però, è reversibile. I carboidrati complessi possono essere scomposti in zuccheri semplici, come nella glicogenolisi dove il glicogeno immagazzinato viene scomposto in unità di glucosio che potrebbero essere usate nel metabolismo energetico.

Un monosaccaride ha una formula chimica generale di CnH2nOn e la sua struttura chimica è H(CHOH)nC=O(CHOH)mH. Il rapporto tra atomi di idrogeno e atomi di ossigeno è spesso 2:1. Un’eccezione a questo è il desossiribosio, un tipo di monosaccaride che si trova nel DNA. A causa di questa regola della formula chimica, i monosaccaridi e altri carboidrati sono indicati come idrati di carbonio.
I monosaccaridi sono spesso incolori, solidi cristallini e dal sapore dolce. Possono essere sciolti in acqua e si presentano come sciroppi o zucchero liquido. Proprio come gli altri carboidrati, i monosaccaridi sono composti organici. Contengono carbonio legato covalentemente ad altri atomi, specialmente carbonio-carbonio (C-C) e carbonio-idrogeno (C-H).

Classificazioni dei monosaccaridi

I monosaccaridi possono essere classificati dal numero di atomi di carbonio che contengono. I gruppi sono i seguenti:

• Un trioso è un monosaccaride a tre carbonio. Un esempio è la gliceraldeide-3-fosfato (C3H7O6P). È un trioso che serve come intermedio in diverse vie metaboliche dei carboidrati.
• Un tetrosio è un monosaccaride con quattro atomi di carbonio. Alcuni dei tetrosio presenti in natura sono D-eritrosio, D-treosio e D-eritrulosio. L’eritrosio, C4H8O4, è un tetrosio con un gruppo aldeidico. Fu isolato per la prima volta dal farmacista francese Louis Feux Joseph Garot nel 1849. L’eritrosio 4-fosfato è un metabolita nel ciclo di Calvin e nella via del pentoso fosfato. Il treosio è un tetrosio e un enantiomero dell’eritrosio. Un altro enantiomero è l’eritrulosio. Ha la stessa formula chimica: C 4 H 8 O 4 . Tuttavia, l’eritrulosio è un chetotetroso per avere un gruppo chetonico nella sua struttura.
• Un pentoso è un monosaccaride a cinque carboni. Esempi di pentosi sono il ribosio, il desossiribosio, l’arabinosio, il lissosio, lo xilosio, il ribulosio e lo xilulosio. Il ribosio (formula chimica C5H10O5) e il desossiribosio (formula chimica C5H10O4) sono costituenti dei nucleotidi e degli acidi nucleici. In particolare, il ribosio è il componente zuccherino pentoso dei nucleotidi dell’RNA mentre il desossiribosio è il componente zuccherino dei nucleotidi del DNA.
• Un esoso è un monosaccaride a sei carboni. Esempi di esosi sono il glucosio, il mannosio, il galattosio, il gulosio, l’idosio, il talosio, l’alloso, l’altro, il fruttosio, il piscosio, il sorbosio e il tagatosio. Il glucosio, in particolare, è l’esoso più comune che serve come intermedio metabolico della respirazione cellulare. Il glucosio in eccesso è immagazzinato come glicogeno negli animali e come amido nelle piante.
• Un eptosio è un monosaccaride a sette carboni. Esempi di eptosi presenti in natura sono L-glicero-D-manno-eptosio e sedoeptulosio. La loro formula chimica è C7H14O7. Sono i primi intermedi nella biosintesi dei lipidi A.
• Un ottotosio è un monosaccaride a otto carboni. Gli ottoni hanno una formula chimica di C8H16O8. Un esempio è la metiltiolincosamide, cioè la parte zuccherina dell’agente antimicrobico lincomicina A.
• Un nonoso è un monosaccaride a nove carboni. Esempi di nonosi sono l’acido neuraminico, l’acido sialico, l’acido legionaminico e l’acido psudaminico. L’acido neuraminico (formula chimica di C9H17NO8), in particolare, è un nonoso sintetico.
• Si noti che questi termini (ad esempio trioso, tetroso, pentoso, ecc.) sono diversi dai termini trisaccaride, tetrasaccaride, pentasaccaride, e così via in quanto questi ultimi termini significano rispettivamente il numero di unità monosaccaridiche in un polimero, cioè tre monosaccaridi.e. tre monosaccaridi, quattro monosaccaridi, cinque monosaccaridi, e così via.
• I monosaccaridi possono anche essere classificati in base al tipo di gruppo carbonilico che contengono: (1) Aldoso, -CHO (aldeide) e (2) Chetoso, C=O (chetone). Un aldoso è un monosaccaride che contiene un gruppo aldeide (-CHO) mentre un chetoso è un monosaccaride che contiene un chetone (C=O).

Monosaccaridi comuni

Fruttosio, glucosio e galattosio sono considerati monosaccaridi alimentari poiché sono facilmente assorbiti dall’intestino tenue. Sono esosi con una formula chimica: C6H12O6. Il glucosio e il galattosio sono aldosi, mentre il fruttosio è un chetoso. Il glucosio è un monosaccaride che si trova in natura ed è onnipresente. Può unirsi ad altre unità monosaccaridiche per formare disaccaridi: maltosio (cioè due molecole di glucosio), lattosio (cioè molecole di glucosio e galattosio), e saccarosio (cioè molecole di glucosio e fruttosio). Il glucosio è uno dei prodotti della fotosintesi nelle piante e in altri organismi fotosintetici. Nelle piante, le molecole di glucosio sono immagazzinate come unità ripetute di zucchero (per esempio l’amido). È anche un componente importante dell’amilopectina e della cellulosa. Pertanto, si trova in abbondanza nella frutta, nei succhi di frutta e in molti altri organi delle piante. Serve anche come un importante intermedio metabolico della respirazione cellulare e una fonte importante di energia (attraverso la respirazione aerobica o anaerobica). Negli animali, circola nel sangue e come tale viene chiamato zucchero nel sangue. Un eccesso di glucosio negli animali viene immagazzinato come glicogeno. Il galattosio è simile al glucosio in termini di struttura chimica. Tuttavia, gli orientamenti di H e OH sul carbonio 4 sono scambiati. A differenza del glucosio, il galattosio generalmente non si presenta allo stato libero. Di solito è un costituente di biomolecole complesse. Per esempio, il galattosio insieme al glucosio forma il lattosio (zucchero del latte), che è un disaccaride. Il lattosio, il disaccaride del latte, consiste in galattosio unito al glucosio da un legame glicosidico -(1-4). L’unione del galattosio e del glucosio è catalizzata dagli enzimi lattasi e β-galattosidasi. Il catabolismo del galattosio (dove il glucosio è convertito in glucosio) è realizzato attraverso la via di Leloir. Nell’allattamento umano, una delle fonti di lattosio nel latte materno è attraverso la sintesi de novo di galattosio e glucosio attraverso l’esoneogenesi. In piante come l’assenzio (Anogeissus latifolia) e l’acacia, i monomeri di galattosio si legano insieme e formano un polisaccaride chiamato galattano. Il fruttosio è considerato il carboidrato naturale più dolce. Alcune delle fonti naturali di fruttosio sono il miele, la frutta e la canna da zucchero. È un monosaccaride chetonico poiché ha un gruppo riducente (carbonile) al carbonio 2. Questo è in contrasto con il glucosio (che è un aldoso) che ha il suo gruppo carbonile al carbonio 1. Il fruttosio si trova naturalmente nelle piante, in particolare nella frutta, negli ortaggi a radice, ecc. Si presenta liberamente o legato al glucosio per formare il saccarosio. Il saccarosio (il comune zucchero da tavola) è un disaccaride non riduttore che si forma quando il glucosio e il fruttosio sono legati insieme da un legame alfa tra il carbonio 1 del glucosio e il carbonio 2 del fruttosio. Quando è presente come componente del saccarosio alimentare, l’enzima invertasi nell’intestino tenue scinde il saccarosio in glucosio e fruttosio. Troppo fruttosio, però, potrebbe portare a un malassorbimento nell’intestino tenue. Quando questo accade, il fruttosio non assorbito e trasportato nell’intestino crasso potrebbe essere utilizzato nella fermentazione dalla flora colonica. Questo potrebbe portare a dolore gastrointestinale, diarrea, flatulenza o gonfiore.

Funzioni biologiche

I monosaccaridi svolgono ruoli biologici vitali. Una delle loro funzioni principali è quella di servire come unità strutturale per molteplici composti biologici. Attraverso i legami glicosidici, si uniscono per formare oligosaccaridi e polimeri (ad esempio cellulosa, amido e glicogeno). Possono anche servire come precursori o costituenti di altri composti, come la galattosamina, la glucosamina, l’acido sialico, la N-acetilglucosamina, il sulfoquinovosio, l’acido ascorbico, il mannitolo, l’acido glucuronico, ecc. Molti di questi composti hanno un componente monosaccaride che è coinvolto in varie funzioni biologiche.

I monosaccaridi, proprio come gli altri carboidrati, sono un’importante fonte di nutrizione. I monosaccaridi si trovano nella frutta, nelle verdure e in molte altre fonti alimentari. Vengono consumati e metabolizzati per ricavare energia metabolica (ad esempio ATP) che alimenta varie attività biologiche. L’ATP è energia chimica sintetizzata biologicamente attraverso le respirazioni aerobiche e anaerobiche. Il glucosio è la forma più comune di monosaccaride che la cellula usa per sintetizzare ATP attraverso la fosforilazione a livello di substrato (glicolisi) e/o la fosforilazione ossidativa (che coinvolge reazioni redox e chemiosmosi).

I monosaccaridi che non sono ancora necessari sono immagazzinati come polisaccaridi ricchi di energia. Nelle piante, esse producono glucosio e altri monosaccaridi attraverso la fotosintesi, e poi li immagazzinano come amido in vari organi della pianta, specialmente nei frutti, nei semi, nei rizomi e nei tuberi. Gli animali li immagazzinano come glicogeno nel fegato e nelle cellule muscolari.

Percorsi metabolici che coinvolgono i monosaccaridi

I monosaccaridi sono coinvolti in molti percorsi metabolici importanti. Alcune di queste vie metaboliche sono:

• Glicolisi – la conversione di un monosaccaride in piruvato, con la concomitante produzione di biomolecole ad alta energia
• Via del pentoso fosfato – una via metabolica alternativa nella scomposizione del glucosio
• Gluconeogenesi – la conversione di precursori nonprecursori dei carboidrati in un monosaccaride
• Glicogenolisi – la scomposizione del glicogeno immagazzinato in unità di monosaccaridi
• Glicogenesi – la conversione del glucosio in glicogeno
• Metabolismo del fruttosio – dove il fruttosio, invece del glucosio, entra nella via glicolitica
• Metabolismo del galattosio – dove il galattosio entra nella via glicolitica venendo prima fosforilato e poi convertito in glucosio-6-fosfato

Vedi anche

• carboidrato
• saccaride
• zucchero
• glucosio
• fruttosio
• galattosio
• aldosio
• chetosio

Note

Più informazioni relative ai carboidrati e il loro ruolo nella nostra dieta si possono trovare nel tutorial di biologia dello sviluppo che indaga una dieta equilibrata. Una dieta equilibrata – Carboidrati e grassi