Franklin ed Eleanor Roosevelt ebbero cinque figli e una figlia, anche se un figlio morì nell’infanzia. FDR non era profondamente coinvolto nella crescita dei suoi figli, in parte perché era così occupato con il suo lavoro. Ma credeva anche che l’educazione dei figli fosse compito di sua moglie (o della tata di famiglia). Quando Roosevelt entrò alla Casa Bianca nel 1933, la sua figlia maggiore, Anna, aveva più di vent’anni e il più giovane, John, era un adolescente. Ciononostante, i figli giocarono ruoli importanti nella vita del padre mentre era presidente, offrendogli conforto emotivo, curando i bisogni fisici di un uomo avvizzito dalla poliomielite e, in alcuni casi, aiutandolo ad eseguire i suoi compiti quotidiani come capo esecutivo del governo degli Stati Uniti.
Anna si trasferì alla Casa Bianca nel 1933 mentre stava divorziando dal suo primo marito e rimase per più di un anno. Nel 1943, tornò alla Casa Bianca per servire come assistente confidenziale di suo padre. Lo accompagnò alla Conferenza di Yalta nel 1945 ed era con lui a Warm Springs, in Georgia, nell’aprile 1945, quando ebbe un ictus fatale. Il fratello di Anna, James (il secondo figlio maggiore), supervisionò la campagna presidenziale di suo padre nel Massachusetts nel 1932 e successivamente servì come assistente (e poi segretario) di suo padre nel 1937. James rimase alla Casa Bianca per meno di un anno, abbandonando a causa dello stress che il suo lavoro comportava e perché gli avversari politici di FDR avevano accusato che aveva ricevuto la sua posizione per mero clientelismo. Durante la guerra, James si arruolò nei Marines, mentre i suoi fratelli John e Franklin si arruolarono nella Marina. L’altro suo fratello, Elliott, servì nell’aeronautica militare.
La vita di Roosevelt alla Casa Bianca fu consumata in gran parte dai pesanti compiti di guidare gli Stati Uniti attraverso la Depressione e la Seconda Guerra Mondiale. Ma il presidente trovava comunque il tempo per rilassarsi. Gli piaceva collezionare francobolli, osservare gli uccelli, giocare a carte o nuotare nella piscina che aveva costruito alla Casa Bianca. FDR era un uomo estremamente estroverso che apprezzava la compagnia degli altri, e ospitava ogni giorno un cocktail per quelli della sua cerchia ristretta. Intratteneva regolarmente amici e conoscenti, così come alleati politici e dignitari in visita, alla Casa Bianca.
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