Il suo nome IUPAC è 2-propanone. Inoltre, è un composto organico che le industrie chimiche usano principalmente come solvente. Inoltre, l’acetone è un precursore nella sintesi organica. Inoltre, è il chetone più semplice e più piccolo. Nelle industrie, nei laboratori e nelle case serve come un importante solvente. Inoltre, è miscibile con l’acqua. Impara la formula dell’acetone qui.

Formula e struttura dell’acetone

Nel 2010, circa 6,7 milioni di tonnellate sono state prodotte in tutto il mondo, principalmente per l’uso come solvente e la produzione di metil metacrilato e bisfenolo A. Inoltre, è un elemento comune della chimica organica. Inoltre, i suoi usi domestici sono come ingrediente attivo nel solvente per unghie e come diluente per vernici.

La formula chimica dell’acetone è CH3COCH3 e la sua formula condensata è C3H6O. La massa molare dell’acetone è 58,08 g mol-1. Inoltre, è il chetone più semplice che si forma da una catena di tre carboni che ha due degli idrogeni del secondo carbonio sostituiti da un ossigeno legato due volte da un atomo di carbonio.

Inoltre, il centro della molecola è planare-trigonale a causa del C sp2. D’altra parte, gli estremi hanno un gruppo metile con geometria tetraedrica. Inoltre, la rappresentazione comune delle molecole organiche può essere scritta come segue:

Occorrenza dell’acetone

In natura, l’acetone può essere trovato come parte di molti organismi come piante e animali. Anche i gas vulcanici sono un’altra fonte dove possiamo trovarlo. In particolare, il corpo umano produce acetone attraverso il processo metabolico della chetosi. Tuttavia, questo processo è presente soprattutto nelle persone che hanno il diabete o una dieta a basso contenuto di carboidrati.

Preparazione dell’acetone

L’ossidazione del cumene è il metodo più comune con cui si prepara l’acetone. Il metodo segue due fasi: La prima parte in cui il benzene reagisce con il propano per produrre il cumene che viene poi ossidato dal flusso di O2 per formare idroperossido di cumene (CHP). Dopo di che, l’azione del catalizzatore taglia il CHP in fenolo e acetone:

Un altro metodo per produrre acetone è l’idratazione dell’alcol isopropilico che avviene in presenza di un catalizzatore di rame.

Proprietà fisiche dell’acetone

È una sostanza incolore che ha un odore dolciastro ed è un liquido volatile. Inoltre, il punto di fusione è -94.9oC e il punto di ebollizione è 56.08oC. La densità dell’acetone è di 0,785 g mL-1. Inoltre, è miscibile con acqua, benzene, etere, dimetilformammide e alcool.

Proprietà chimiche dell’acetone

Ha una molecola di un gruppo carbonilico -C=O nel centro che risulta nella polarizzazione della molecola poiché il carbonio è meno elettronegativo dell’ossigeno. Ecco perché possiamo usarlo come reagente con molecole nucleofile che attaccano il carbonio carbonilico carente di elettroni.

Usi dell’acetone

È un importante mattone nella sintesi organica. Inoltre, lo usiamo nell’industria medica e cosmetica, specialmente come solvente per unghie. L’industria chimica e petrolifera lo usa ampiamente per produrre solventi, adesivi e sigillanti, plastica e gomma, prodotti agricoli, cappotti e vernici, ecc.

In altre sintesi organiche, agisce come intermedio. Normalmente l’acetone è presente nelle urine e nel sangue. La persona con diabete lo produce in grandi quantità.

Il potenziale di causare problemi riproduttivi è basso. Inoltre, i corpi chetonici nel sangue aumentano a causa della dieta chetogenica che il corpo usa per contrastare gli attacchi epilettici nei neonati e nei bambini che soffrono di epilessia refrattaria recalcitrante.

Sicurezza e pericolo per la salute

Può causare gravi danni agli occhi e irritazione delle mucose. C’è il sospetto che causi infertilità o il nascituro. La sua esposizione a lungo termine può danneggiare alcuni organi. Inoltre, il suo liquido e il suo gas sono estremamente infiammabili.

Esempio risolto per te

Questione: Come si preparava l’acetone in passato?

Soluzione: In passato, la produzione di acetone avveniva per distillazione a secco di acetati da acetato di calcio in decarbossilazione chetonica.

Ca(CH3COO)2 → CaO(s) + CO2(g) + (CH3)2CO (v)

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