Nel 2003, Oosterhouse si è unito alla serie di TLC Trading Spaces nella sua quarta stagione. Nello stesso anno, TLC ha aggiunto anche gli spin-off Trading Spaces: Family e Trading Spaces: Boys V. Girls ai loro programmi, che hanno dato a Oosterhouse l’opportunità di lavorare con i bambini.
Nel 2004, Oosterhouse ha fatto un episodio di CBS Sunday Morning a New York in cui ha ristrutturato l’ufficio del corrispondente Bill Geist con l’aiuto del commentatore Andy Rooney.
Nel 2005, Oosterhouse è stato un collaboratore dello show Three Wishes della NBC, una serie primetime unscripted con Amy Grant, in cui Oosterhouse ha visitato piccole città in tutta l’America per aiutare i desideri a diventare realtà.
Oosterhouse è stato presentato come esperto per programmi tra cui: Rachael Ray, The Today Show, The CBS Early Show, The Oprah Winfrey Show, The View, CNN, Entertainment Tonight e Extra.
Nell’autunno 2007, Oosterhouse ha iniziato due nuovi show, Carter Can, uno show sul miglioramento della casa che debutterà il 4 ottobre su HGTV, e The Inside Job, un dietro le quinte di Carter Can, che offrirà ai proprietari di case informazioni da portare via, sul DIY Network.
All’inizio del 2008, è stato aggiunto un secondo show sulla rete HGTV, Red Hot & Green, con Nicole Facciuto, in cui Oosterhouse promuove materiali eco-friendly per una vita rispettosa della terra.
Oosterhouse è stato l’ospite dello show del 2012 della rete HGTV “Million Dollar Rooms”, mostrando caratteristiche sopra le righe e stravaganti di alcune delle case più elaborate.
Nel 2015, Oosterhouse ha iniziato ad ospitare il reality show della ABC “The Great Christmas Light Fight” insieme a Taniya Nayak. È tornato per le successive stagioni festive nel 2016 fino al 2020.
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