Cesare Borgia (1475-1517) était le plus brillant, le plus ambitieux et le plus fort des enfants illégitimes du cardinal Rodrigo Borgia, devenu pape sous le nom d’Alexandre VI en 1492. Dix ans plus tard, alors qu’il n’avait qu’une vingtaine d’années, Cesare était connu pour la beauté de sa personne, de ses vêtements et de ses femmes. Il était également capitaine général de l’armée papale et s’occupait, avec l’aide des Français, des campagnes au nord de Rome pour rétablir l’autorité papale en Italie centrale et se tailler une principauté comme base permanente du pouvoir de la famille Borgia. Adoptant la devise Aut Caesar, aut nihil (« Soit César, soit rien »), il prend en 1499 les villes d’Imola et de Forli, en 1500-01 Rimini, Pesaro et Faenza. En juin 1502, Urbino se rend, son précédent maître et fidèle allié de Cesare, Guidobaldo da Montefeltro, contraint de s’enfuir dans la nuit avec rien d’autre que les vêtements qu’il porte sur lui.
Cesare se rend à Imola en septembre, d’où il entend, avec l’aide technique de Léonard de Vinci, prendre Bologne, la plus grande ville de la région. Certains de ses capitaines, cependant, s’étaient alarmés de l’ampleur de ses ambitions, qui menaçaient leurs propres seigneuries en Italie centrale. Ils ourdissent un complot pour prendre Cesare au dépourvu avec leurs propres hommes. Les chefs étaient Vitellozzo Vitelli, le seigneur syphilitique de Citta di Castello, dont on disait qu’il n’avait jamais fait un acte chaleureux de sa vie, Oliverotto da Fermo, qui, pour le pouvoir, avait assassiné son propre oncle, Francesco Orsini de Gravina, et Paolo Orsini, seigneur de Palombara, que l’on appelait méchamment » ma dame « .
Les nouvelles de la conspiration ont filtré jusqu’à Cesare, qui a envoyé un mot aux comploteurs, les assurant de son estime constante et leur promettant des récompenses substantielles s’ils lui restaient fidèles. Il s’arrange également pour obtenir davantage de troupes françaises et engage un corps de mercenaires suisses. À partir d’octobre, il est accompagné d’un ambassadeur de Florence, Niccolo Machiavelli, qui n’est pas beaucoup plus âgé. L’expérience qu’il fit de Cesare en première ligne dans cette situation eut une influence puissante sur l’image que Macchiavelli se fit du prince impitoyable et cynique de la Renaissance.
En octobre, Cesare fit jouer son charme sur Paolo Orsini et lui remit un traité officiel de réconciliation, que chacun des principaux conspirateurs devait signer. Après des discussions et des modifications tortueuses, tandis que Cesare attendait son heure, Orsini ramena le pacte signé à Imola fin novembre. Cesare se rend alors à Cesena et ordonne aux conspirateurs de prendre Sinigallia sur la côte Adriatique. Trois jours avant Noël – pour endormir les conspirateurs dans un faux sentiment de sécurité, selon Machiavel – Cesare fait partir la plupart de ses renforts français. Les conspirateurs entrent dans Sinigallia le 26 décembre, et suggèrent à Cesare de les rejoindre, car la citadelle ne se rendrait qu’à lui. Cesare s’y rendit, envoyant des ordres selon lesquels les conspirateurs devaient retirer leurs hommes de la ville pour faire de la place à ses troupes, laissant Oliverotto la tenir.
Au début du 31 décembre, Cesare arriva à Sinigallia avec son armée. Il rayonna gracieusement sur les conspirateurs, qui furent solennellement entourés d’amis souriants tandis que son armée les coupait proprement de leurs hommes. Plus d’amis sont allés pour rassurer Oliverotto. Ils se rendirent tous dans une maison choisie de la ville où, à un signal de Cesare, les sourires cessèrent soudainement et les conspirateurs furent maîtrisés.
Il les laissa mijoter jusqu’à la nuit. Aux premières heures du lendemain matin, Vitelozzo et Oliveretto ont été amenés et assis dos à dos sur un banc avec une corde attachée autour de leurs deux cous. Une barre de fer a été passée dans la corde et tournée jusqu’à ce qu’elle les étrangle tous les deux à mort, camarades jusqu’à la fin. Les Orsini furent garrottés le mois suivant.
L’Europe retentit des louanges de Cesare pour un coup de maître de subtilité et de métier. Machiavel l’appelle » un exploit rare et merveilleux « . Venise et Florence envoient des messages de félicitations et d’approbation. Le roi de France le qualifie de » digne de la Rome antique « .
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