En 2003, Oosterhouse a rejoint la série Trading Spaces de TLC dans sa quatrième saison. La même année, TLC a également ajouté les spin-offs Trading Spaces : Family et Trading Spaces : Boys V. Girls à leurs programmes, ce qui permet à Oosterhouse de travailler avec des enfants.
En 2004, Oosterhouse réalise un épisode de CBS Sunday Morning à New York dans lequel il remodèle le bureau du correspondant Bill Geist avec l’aide du commentateur Andy Rooney.
En 2005, Oosterhouse a contribué à l’émission Three Wishes de NBC, une série non scénarisée en primetime avec Amy Grant, dans laquelle Oosterhouse a visité de petites villes à travers l’Amérique pour aider les souhaits à se réaliser.
Oosterhouse a été présenté comme expert pour des programmes tels que : Rachael Ray, The Today Show, The CBS Early Show, The Oprah Winfrey Show, The View, CNN, Entertainment Tonight et Extra.
À l’automne 2007, Oosterhouse a commencé deux nouvelles émissions, Carter Can, une émission d’amélioration de la maison dont la première aura lieu le 4 octobre sur HGTV, et The Inside Job, une vue des coulisses de Carter Can, qui offrira aux propriétaires des informations à emporter, sur DIY Network.
Au début de 2008, une deuxième émission a été ajoutée sur le réseau HGTV, Red Hot & Green, avec Nicole Facciuto, dans laquelle Oosterhouse fait la promotion de matériaux écologiques pour une vie respectueuse de la terre.
Oosterhouse a été l’hôte de l’émission de 2012 du réseau HGTV « Million Dollar Rooms », présentant les caractéristiques exagérées et extravagantes de certaines des maisons les plus élaborées.
En 2015, Oosterhouse a commencé à animer l’émission de téléréalité d’ABC « The Great Christmas Light Fight » avec Taniya Nayak. Il est revenu pour les saisons de fêtes suivantes, en 2016 jusqu’en 2020.
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